8,3',4'-trimethylstilbene-2-carboxylic acid | 155005-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 8,3',4'-trimethylstilbene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (Z)-2-carboxy-3,3',4'-trimethoxystilbene；2-carboxy-3,3',4'-trimethoxystilbene；2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-6-methoxybenzoic acid
• CAS: 155005-24-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: GOHLSBCFROSHBA-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,3',4'-trimethylstilbene-2-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 、 copper dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3Z)-7-methoxy-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation from Dihydroisocoumarin into Benzylidenephthalide by Use of Regiospecific Oxidative Lactonization Mediated by Copper Chloride(II). Syntheses of Thunberginol F and Hydramacrophyllol A and B.

  摘要：

  CuCl2 介导的 2-羧基二苯乙烯的氧化内酯化反应进行区域特异性，得到五元内酯。利用该内酯化反应作为关键反应，完成了从二氢异香豆素到亚苄基苯酞的化学转化，并将其应用于两种新的苯酞——Hydrmacrophyllols A和B的结构解析。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.721
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-vinyl]-6-methoxy-benzoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 3.5h， 以100%的产率得到8,3',4'-trimethylstilbene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of Bioactive Functions in Hydrangeae Dulcis Folium. VI. Syntheses of Thunberginols A and F and Their 3'-Deoxy-Derivatives Using Regiospecific Lactonization of Stilbene Carboxylic Acid: Structures and Inhibitory Activity on Histamine Release of Hydramacrophyllols A and B.

  摘要：

  氯化铜（II）介导的 2-羧基二苯乙烯的内酯化反应进行了区域特异性反应，生成了五元内酯，而使用 N-溴代琥珀酰亚胺和阳极氧化进行的溴内酯化反应则生成了六元内酯。利用这些区域特异性内酯化反应作为关键步骤，从phyllodulcin 和 hydrangenol 合成了抗过敏和抗菌的异香豆素和苯亚甲基酞thunberginols A 和 F 及其 3'-deoxyanalogs 。根据物理化学和化学证据，从绣线菊叶中分离出了两种名为水飞蓟醇 A 和 B 的邻苯二甲酸盐，并确定了它们的立体结构，其中包括应用氯化铜（II）内酯化法从水飞蓟醇合成了水飞蓟醇 A 和 B。此外，还发现水合麦考酚 A 和 B 对抗原-抗体反应诱导的大鼠腹腔渗出细胞释放组胺具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1890

文献信息

• Chemical Transformation from Dihydroisocoumarin into Benzylidenephthalide by Use of Regiospecific Oxidative Lactonization Mediated by Copper Chloride(II). Syntheses of Thunberginol F and Hydramacrophyllol A and B.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Emiko HARADA、Nobuhiro YAGI、Yasuhiro OKUNO、Osamu MURAOKA、Hiroshi AOYAMA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.721

  日期：——

  Oxidative lactonization of 2-carboxystilbene mediated by CuCl2 proceeded regiospecifically to give the five-membered lactone. By utilizing this lactonization as a key reaction, chemical transformation from dihydroisocoumarine into benzylidenephthalide was accomplished, and it was applied to structural elucidation of two new phthalide, hydramacrophyllols A and B.

  CuCl2 介导的 2-羧基二苯乙烯的氧化内酯化反应进行区域特异性，得到五元内酯。利用该内酯化反应作为关键反应，完成了从二氢异香豆素到亚苄基苯酞的化学转化，并将其应用于两种新的苯酞——Hydrmacrophyllols A和B的结构解析。
• Wang, Zhi-Wei; Li, Shao-Bai; Li, Yu-Lin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 4, p. 363 - 364
  作者：Wang, Zhi-Wei、Li, Shao-Bai、Li, Yu-Lin

  DOI：——

  日期：——
• Development of Bioactive Functions in Hydrangeae Dulcis Folium. VI. Syntheses of Thunberginols A and F and Their 3'-Deoxy-Derivatives Using Regiospecific Lactonization of Stilbene Carboxylic Acid: Structures and Inhibitory Activity on Histamine Release of Hydramacrophyllols A and B.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Hiromi SHIMADA、Nobuhiro YAGI、Nobutoshi MURAKAMI、Hiroshi SHIMODA、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.44.1890

  日期：——

  Lactonization reaction of 2-carboxystilbene mediated by copper(II) chloride proceeded regiospecifically to give the five-membered lactone, while the bromolactonizations using N-bromosuccinimide and anodic oxidation were found to furnish the six-membered lactone. Using these regiospecific lactonization reactions as a key step, antiallergic and antimicrobial isocoumarins and the benzylidenephthalides thunberginols A and F and their 3'-deoxyanalogs were synthesized from phyllodulcin and hydrangenol.Two phthalides called hydramacrophyllols A and B were isolated from Hydrangeae Dulcis Folium and their stereostructures were determined on the basis of physicochemical and chemical evidence, which included the syntheses of hydramacrophyllols A and B from hydrangenol by the application of the lactonization method using copper(II)chloride. In addition, hydramacrophyllols A and B were found to exhibit an inhibitory effect on the histamine release from rat peritoneal exudate cells induced by antigen-antibody reaction.

  氯化铜（II）介导的 2-羧基二苯乙烯的内酯化反应进行了区域特异性反应，生成了五元内酯，而使用 N-溴代琥珀酰亚胺和阳极氧化进行的溴内酯化反应则生成了六元内酯。利用这些区域特异性内酯化反应作为关键步骤，从phyllodulcin 和 hydrangenol 合成了抗过敏和抗菌的异香豆素和苯亚甲基酞thunberginols A 和 F 及其 3'-deoxyanalogs 。根据物理化学和化学证据，从绣线菊叶中分离出了两种名为水飞蓟醇 A 和 B 的邻苯二甲酸盐，并确定了它们的立体结构，其中包括应用氯化铜（II）内酯化法从水飞蓟醇合成了水飞蓟醇 A 和 B。此外，还发现水合麦考酚 A 和 B 对抗原-抗体反应诱导的大鼠腹腔渗出细胞释放组胺具有抑制作用。