(R)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-4,4',6,6'-tetrakis(4-benzoic acid) | 1255791-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-4,4',6,6'-tetrakis(4-benzoic acid)
• 英文别名: (R)-(C10H4(C6H4COOH)2(OH))2；4-[5-[4,6-Bis(4-carboxyphenyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]-8-(4-carboxyphenyl)-6-hydroxynaphthalen-2-yl]benzoic acid；4-[5-[4,6-bis(4-carboxyphenyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]-8-(4-carboxyphenyl)-6-hydroxynaphthalen-2-yl]benzoic acid
• CAS: 1255791-75-3
• 化学式: C₄₈H₃₀O₁₀
• 分子量: 766.76
• InChiKey: NYAGQNINVLQJED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1019.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (R)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-4,4',6,6'-tetrakis(4-benzoic acid) 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) iodide 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到[Zn2((R)-(C10H4(C6H4COO)2(OH))2)(dmf)(H2O)](EtOH)2(dmf)4.3*4H2O
  参考文献：
  名称：

  互穿的手性金属有机骨架的单晶至单晶交联及其在不对称催化中的意义

  摘要：

  支持框架：使用Ti（O i Pr）4互穿互穿的基于Zn的手性金属有机框架的合成后修饰导致路易斯酸性催化剂（见图；灰色C，白色H，红色O，绿色Ti）二乙基锌不对称加成到醛中的对映选择性。Ti（O i Pr）4处理的框架包含两个互穿网络的单晶至单晶交联。

  DOI：

  10.1002/anie.201003377
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-4,4',6,6'-tetrakis(4-benzoic acid)
  参考文献：
  名称：

  互穿的手性金属有机骨架的单晶至单晶交联及其在不对称催化中的意义

  摘要：

  支持框架：使用Ti（O i Pr）4互穿互穿的基于Zn的手性金属有机框架的合成后修饰导致路易斯酸性催化剂（见图；灰色C，白色H，红色O，绿色Ti）二乙基锌不对称加成到醛中的对映选择性。Ti（O i Pr）4处理的框架包含两个互穿网络的单晶至单晶交联。

  DOI：

  10.1002/anie.201003377

文献信息

• A Chiral Porous Metal–Organic Framework for Highly Sensitive and Enantioselective Fluorescence Sensing of Amino Alcohols
  作者：Marcela M. Wanderley、Cheng Wang、Chuan-De Wu、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ja302110d

  日期：2012.6.6

  from a chiral tetracarboxylate bridging ligand derived from 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) and a cadmium carboxylate infinite-chain secondary building unit. The fluorescence of 1 can be effectively quenched by amino alcohols via H-bonding with the binaphthol moieties decorating the MOF, leading to a remarkable chiral sensor for amino alcohols with greatly enhanced sensitivity and enantioselectivity over

  高度多孔和荧光的金属有机框架 (MOF) 1 是由衍生自 1,1'-bi-2-萘酚 (BINOL) 的手性四羧酸桥接配体和羧酸镉无限链二级构建单元构建的。氨基醇可以通过与装饰 MOF 的联萘酚部分的 H 键有效地淬灭 1 的荧光，从而形成了一种卓越的氨基醇手性传感器，其灵敏度和对映选择性大大高于基于 BINOL 的均相系统。较高的检测灵敏度 1 是由于预浓缩效应，分析物被吸收并浓缩在 MOF 通道内，而较高的对映选择性 1 被认为是由于空腔限制效应和框架中 BINOL 基团的构象刚性而导致的增强的手性区分。1 被四个手性氨基醇猝灭，史特恩-沃尔默常数为 490-31200 M(-1)，对映选择性比为 1.17-3.12。