Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester S-phenyl ester; compound with ammonia | 81227-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester S-phenyl ester; compound with ammonia
• CAS: 81227-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₂O₇PS*H₃N
• 分子量: 431.406
• InChiKey: VSQKDIZQTMKXDF-SOIKFHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  165.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  P,P-dithio-[5']thymidylic acid S,S'-diphenyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester S-phenyl ester; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  S,S-二芳基胸苷二硫代磷酸酯的合成与性质

  摘要：

  通过胸苷衍生物与环己基铵的反应，成功制备了适当保护或未保护的 S,S-二苯基胸苷 3'-或 5'-二硫代磷酸酯和 S,S-双（4-甲氧基苯基）胸苷 3'-或 5'-二硫代磷酸酯S,S-二芳基二硫代磷酸酯在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 (TPS) 存在下。详细描述了胸苷酸化合物在酸性或碱性条件下的稳定性。还描述了与寡胸苷酸的合成有关的在中性条件下对一个或两个芳硫基进行脱保护的几种方法。通过使用双（4-甲氧基苯硫基）磷酰基，可以高产率合成二胸苷和三胸苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3815