4-amino-1-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 151293-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-1-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• CAS: 151293-94-6
• 化学式: C₁₆H₂₇N₅O₂Si
• 分子量: 349.508
• InChiKey: WXYINBNDVFSZTG-WCQYABFASA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到[(2S,5R)-5-(4-氨基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶-2'-Deoxy-和2'，3'-Dideoxyribonucleosides：研究4- methoxypyrazolo的糖基化[3,4 d ]嘧啶

  摘要：

  MeCN / TDA-1中4-甲氧基吡唑并[3,4- d ]嘧啶（5）阴离子与1-卤-2-脱氧核糖6的糖基化反应产生N 2-脱氧核苷9（29％）和N 1-异构体7（48％）及其异构体8（6％）[7]。当使用二甲基乙烷作为溶剂和[18] cro-6作为催化剂时，不形成α-D-端基异构体8，ß-D-端基异构体7的产率提高到62％。采用1-卤代-2,3-二脱氧核糖10代替halogenose 6，2'，3'-didexoynucleosides 12和14形成该脱甲硅烷基（1B和2B），并转化成肌苷和衍生物的ddA 3B（C 7 Ž 8我DD），15B（C 7 Ž 8甲DD），和17（C 7 Ž 8 A' DD）。与7-脱氮嘌呤核苷酸相反，3b和15b的三磷酸酯显示出对HIV逆转录酶的明显活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760405
• 作为产物：
  描述：

  1-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-4-methoxy-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 60.0h， 以78%的产率得到4-amino-1-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶-2'-Deoxy-和2'，3'-Dideoxyribonucleosides：研究4- methoxypyrazolo的糖基化[3,4 d ]嘧啶

  摘要：

  MeCN / TDA-1中4-甲氧基吡唑并[3,4- d ]嘧啶（5）阴离子与1-卤-2-脱氧核糖6的糖基化反应产生N 2-脱氧核苷9（29％）和N 1-异构体7（48％）及其异构体8（6％）[7]。当使用二甲基乙烷作为溶剂和[18] cro-6作为催化剂时，不形成α-D-端基异构体8，ß-D-端基异构体7的产率提高到62％。采用1-卤代-2,3-二脱氧核糖10代替halogenose 6，2'，3'-didexoynucleosides 12和14形成该脱甲硅烷基（1B和2B），并转化成肌苷和衍生物的ddA 3B（C 7 Ž 8我DD），15B（C 7 Ž 8甲DD），和17（C 7 Ž 8 A' DD）。与7-脱氮嘌呤核苷酸相反，3b和15b的三磷酸酯显示出对HIV逆转录酶的明显活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760405