2,4,5-trimethoxycinnamic acid ethyl ester | 14469-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxycinnamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(245-trimethoxyphenyl)acrylate；ethyl 3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 14469-89-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: GARBMEJSXPWEOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  398.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxycinnamic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到α-asaronol
  参考文献：
  名称：

  通过取代的肉桂基吗啉的酰基-克莱森重排合成2,3-顺式-二芳基戊-4-烯酰胺：在厚朴素的合成中的应用

  摘要：

  取代的苯基乙酰氯和肉桂基吗啉的酰基-克莱森重排得到2，3-顺式-二芳基戊-4-烯酰胺。含有烷氧基取代基的富电子肉桂基吗啉仅与苯乙酰氯反应；在这些反应中，用烷基酰氯代替苯乙酰氯，没有重排产物。还报道了在天然四氢呋喃新木脂木兰霉素和四苯基四氢呋喃的合成中产生的吗啉酰胺的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.088
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2,4,5-trimethoxycinnamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过取代的肉桂基吗啉的酰基-克莱森重排合成2,3-顺式-二芳基戊-4-烯酰胺：在厚朴素的合成中的应用

  摘要：

  取代的苯基乙酰氯和肉桂基吗啉的酰基-克莱森重排得到2，3-顺式-二芳基戊-4-烯酰胺。含有烷氧基取代基的富电子肉桂基吗啉仅与苯乙酰氯反应；在这些反应中，用烷基酰氯代替苯乙酰氯，没有重排产物。还报道了在天然四氢呋喃新木脂木兰霉素和四苯基四氢呋喃的合成中产生的吗啉酰胺的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.088

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Unsymmetrical β,β-Diarylacrylates by a Heck−Matsuda Reaction: Versatile Building Blocks for Asymmetric Synthesis of β,β-Diphenylpropanoates, 3-Aryl-indole, and 4-Aryl-3,4-dihydro-quinolin-2-one and Formal Synthesis of (−)-Indatraline
  作者：Jason G. Taylor、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo102134v

  日期：2011.2.4

  in the asymmetric Cu-catalyzed 1,4 reduction reaction to provide β,β-diarylpropanoates in high enantioselectivities. The synthesis of a 3-aryl indole and a chiral 4-aryl-2-quinolone from β,β-diarylacrylates was achieved by cyclization in the presence of a diphosphine ligated CuH catalyst. A convenient route for the asymmetric formal synthesis of the psychoactive compound (−)-Indatraline is also presented

  β，β-二取代的α，β-不饱和酯可作为有价值的衍生物，用于制备在许多天然产品和市售药物中发现的其他高度官能化的系统。具有两个相似的芳族基团的不对称β，β-二芳基丙烯酸酯化合物的立体选择性合成仍然是一个巨大的挑战。报道了一种通过Heck-Matsuda反应制备β，β-二取代丙烯酸酯的简单便捷的立体选择方案。通过肉桂酸酯与四氟硼酸壬二唑鎓的“无配体” Pd催化的芳基化芳基化反应，可以实现良好的高收率。缺电子和富电子的烯二唑鎓盐都可以用作芳基化试剂，并且当被供电子基团取代时，肉桂酸酯通常具有更高的反应性。总体方法学是高度立体选择性的，并且该属性在不对称的Cu催化的1,4还原反应中得到利用，以提供高对映选择性的β，β-二芳基丙酸酯。由β，β-二芳基丙烯酸酯合成3-芳基吲哚和手性4-芳基-2-喹诺酮是通过在二膦酸酯连接的CuH催化剂存在下环化来实现的。还提出了一种简便的途径，用于精神活性化合物（-）