5,12-dihydro-5,12<1',2'>-benzenonaphthacene | 13395-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5,12-dihydro-5,12<1',2'>-benzenonaphthacene
• 英文别名: 5,12-dihydro-5,12-o-benzeno-naphthacene；5,12-Dihydro-5,12-o-benzeno-naphthacen；5,12-o-Benzeno-5,12-dihydro-naphthacen；5.12-Dihydro-5.12-o-benzenonaphthacen；3,4-Benzo-triptycen；Benzotriptycen；5,12-Dihydro-5,12-[1,2]benzenonaphthacene；hexacyclo[10.6.6.02,11.04,9.013,18.019,24]tetracosa-2,4,6,8,10,13,15,17,19,21,23-undecaene
• CAS: 13395-89-6
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: BDGCAZKBABLJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-dihydro-5,12<1',2'>-benzenonaphthacene 生成 2a.3a-Dihydro-2.3-benztriptycen
  参考文献：
  名称：

  Metal-ammonia reduction of triptycene and related benzobarrelene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00393a029
• 作为产物：
  描述：

  Cambridge id 5133154 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5,12-dihydro-5,12<1',2'>-benzenonaphthacene
  参考文献：
  名称：

  A General and Simple Route to the Synthesis of Triptycenes

  摘要：

  合成三庚烯衍生物 5,12-二氢-5,12[1′,2′]-苯并萘 (1) 的一般简单路线、 描述了 5,14-二氢-5,14[1′,2′]-苯并五苯 (2) 和 5,16-二氢-5,16[1′,2′]-苯并六苯 (3)。该方法包括将适当的醌与蒽进行环加成，然后用氢化铝锂处理生成的加合物，最后在吡啶中用对甲苯磺酰氯进行处理。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26547

文献信息

• Benzo- and Naphtho-derivatives of Triptycene: Synthesis and Properties
  作者：Makoto Sugihashi、Ryosuke Kawagita、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.45.2836

  日期：1972.9

  Several benzo- and/or naphtho-derivatives of triptycene were prepared in a manner of addition reaction of dehydronaphthalene (XIII) or a new type of aryne, dehydroanthraquinone (XVI) generated from 3-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid (XV), with a few acenes. The absorption bands in longer wavelength region of their UV spectra and the chemical shift of bridgehead protons in their NMR spectra led

  通过脱氢萘(XIII)或由3-氨基蒽醌-2-羧酸(XV)生成的新型芳炔、脱氢蒽醌(XVI)与一些并苯。其紫外光谱较长波长区域的吸收带和核磁共振光谱中桥头质子的化学位移得出的结论是，这些退火的三苯乙烯的光谱是根据分离成分发色团的磁效应的叠加和总和来阐明的, 从而表明三个芳香核之间的跨空间 π 电子相互作用（如果有的话）的存在可以忽略不计。
• Nuclear magnetic resonance spectra of some substituted benzotriptycenes: the effect of steric compression
  作者：Thomas H. Regan、Jerry Blair Miller

  DOI：10.1021/jo01284a033

  日期：1967.9
• The Reaction of Aromatic Nitro Compounds with Polynuclear Hydrocarbons at Elevated Temperatures
  作者：Charles D. Hurd、Leslie H. Juel

  DOI：10.1021/ja01608a024

  日期：1955.2.1
• Wittig,G. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 951 - 962
  作者：Wittig,G. et al.

  DOI：——

  日期：——