p-nitrocumyl 2-naphthyl ether | 113109-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: p-nitrocumyl 2-naphthyl ether
• 英文别名: 2-[2-(4-nitrophenyl)propan-2-yloxy]naphthalene
• CAS: 113109-64-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: COIOKMOIFJLZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-69.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  473.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 、 p-nitrocumyl 2-naphthyl ether 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1080.0h， 以62%的产率得到(p-nitrocumyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electron-transfer substitution reactions: leaving groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a024
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-2-(4-nitrophenyl)propane 、 sodium 2-naphtholate 生成 p-nitrocumyl 2-naphthyl ether
  参考文献：
  名称：

  KORNBLUM, NATHAN;ACKERMANN, PETER;MANTHEY, JOSEPH W.;MUSSER, MICHAEL T.;P+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1475-1481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aberrant S_RN1 Reaction of 4-Aminophenol with α,<i>p</i>-Dinitrocumene:  EPR Observation of Intermediates
  作者：Richard G. Scamehorn、Lisa A. Mahnke、Renee D. Krause、Brian L. Frey、Deborah L. Hendriksen、Kelly S. Jahn、Steven G. Kultgen、John C. Walton

  DOI：10.1021/ol005573v

  日期：2000.3.1

  The tert-butoxide-induced substitution of alpha,p-dinitrocumene by 4-aminophenol unexpectedly afforded the N-coupled product, 2-(4-hydroxyanilino)-2-(4-nitrophenyl)propane. EPR observations revealed arylaminyl radical intermediates as well as coupled anion radicals, hence the normal S(RN)1 process may compete with an alternative nonchain reaction pathway.