(5R,10R,11aS)-7-cyano-2-(ethylthio)-5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13-methyl-1,4-dioxo-1,4,5,7,8,9,10,11,11a,12-decahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylic acid | 115314-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5R,10R,11aS)-7-cyano-2-(ethylthio)-5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13-methyl-1,4-dioxo-1,4,5,7,8,9,10,11,11a,12-decahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylic acid
• CAS: 115314-88-0
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₆S
• 分子量: 447.512
• InChiKey: CWSQNKOXLQQHIV-UKDZIUOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  131.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,10R,11aS)-7-cyano-2-(ethylthio)-5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13-methyl-1,4-dioxo-1,4,5,7,8,9,10,11,11a,12-decahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(5R,10R,11aS)-7-cyano-2-(ethylthio)-1,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物的合成和生物学评估：硫代烷基取代的醌和对苯二酚。

  摘要：

  通过向3a-c中添加硫醇，通过DX-52-1（1b）从1a衍生出硫醇，可以有效地制备各种含硫代烷基的喹喔啉醌和氢醌类似物（1a）。通过对HeLa S3细胞的生长抑制（体外）和延长P388植入小鼠的寿命（体内）初步评估了这些类似物的抗肿瘤活性。双（烷硫基）醌4a-d和5a-d以及相应的氢醌9b-d在体外和体内均表现出高活性。它们优于1a，尤其是在单次给药中。对选定的化合物4a，4d，5a，5d和9b进行进一步评估，发现双（甲硫基）醌5a对人类X线摄图癌MX-1，Co-3，St-4和LC-06。

  DOI：

  10.1021/jm00111a006
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 5-cyano-8,11-dioxo-10-(ethylthio)-7-(hydroxymethyl)-9-methoxy-13-methyl-1,2,3,4,5,7,8,11,12,12a-decahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(5R,10R,11aS)-7-cyano-2-(ethylthio)-5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13-methyl-1,4-dioxo-1,4,5,7,8,9,10,11,11a,12-decahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物的合成和生物学评估：硫代烷基取代的醌和对苯二酚。

  摘要：

  通过向3a-c中添加硫醇，通过DX-52-1（1b）从1a衍生出硫醇，可以有效地制备各种含硫代烷基的喹喔啉醌和氢醌类似物（1a）。通过对HeLa S3细胞的生长抑制（体外）和延长P388植入小鼠的寿命（体内）初步评估了这些类似物的抗肿瘤活性。双（烷硫基）醌4a-d和5a-d以及相应的氢醌9b-d在体外和体内均表现出高活性。它们优于1a，尤其是在单次给药中。对选定的化合物4a，4d，5a，5d和9b进行进一步评估，发现双（甲硫基）醌5a对人类X线摄图癌MX-1，Co-3，St-4和LC-06。

  DOI：

  10.1021/jm00111a006