2-ethylbutanal oxime | 49805-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-ethylbutanal oxime
• 英文别名: (NE)-N-(2-ethylbutylidene)hydroxylamine
• CAS: 49805-57-4
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: FQRMVGKAQSXDPC-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylbutanal oxime 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-[2-Ethyl-but-(E)-ylideneaminooxy]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列β-氨基羟丙酸的分子设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  先前对肾上腺素能药物作用机理进行的实验和理论研究表明，（亚甲基氨基氧）甲基部分（C = NOCH2，MAOMM）可被视为芳基（Ar）的“生物等排体”。在此基础上，合成了一系列取代的β-氨基羟丙酸（AOPAs）作为抗炎性芳酸（ArAAs）的类似物，其中Ar部分被MAOMM取代，目的是评估是否可以获得任何抗炎活性在用MAOMM取代Ar后从这类药物中分离得到。使用双氯芬酸作为参考药物，通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿确定合成的AOPA的抗炎活性。药理数据表明，所检查的大多数AOPA均显示出显着的抗炎活性，在（E）-3-（苄基亚氨氧基）丙酸（7q）的情况下，其与参考药物的活性非常接近。为了比较AOPA和ArAA的构象和分子反应性，进行了结构和理论研究。药理结果表明，在将Ar替换为MAOMM之后，ArAA通常还具有抗炎活性，因此支持了在此类NSAID中这两个部分之间存在类似生物等排异构关系的假设。为了比

  DOI：

  10.1021/jm00167a023
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-ethylbutanal oxime
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的氟化顺铂衍生物的合成

  摘要：

  从不饱和双环 β-内酰胺开始，通过腈氧化物的偶极环加成、异恶唑啉开环和 OH/F 交换的氟化作用，通过 CC 键官能化，合成了氟化高度官能化的顺喷他星衍生物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200323
• 作为试剂：
  描述：

  2-ethylbutanal oxime 、 methyl 4-tert-butoxycarbonylamino-2-cyclopenten-1-carboxylate 在 2-ethylbutanal oxime 作用下， 以70的产率得到(+/-)-Methyl-4-t-butoxycarbonylamino-3-(1-ethylpropyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3ah-cyclopenta [d]isoxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2000, 43, 3482-3486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ENHANCED ANTI-INFLUENZA AGENTS CONJUGATED WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20130274229A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Novel dual-targeted, bifunctional anti-influenza drugs formed by conjugation with anti-inflammatory agents are disclosed. Exemplary drugs according to the invention include caffeic acid (CA)-bearing zanamivir (ZA) conjugates ZA-7-CA (1), ZA-7-CA-amide (7) and ZA-7-Nap (43) for simultaneous inhibition of influenza virus neuraminidase and suppression of proinflammatory cytokines. Synthetic methods for preparation of these enhanced anti-influenza conjugate drugs are provided. The synthetic bifunctional ZA conjugates act synergistically towards protection of mice lethally infected by H1N1 or H5N1 influenza viruses. The efficacy of ZA-7-CA, ZA-7-CA-amide and ZA-7-Nap conjugates is much greater than the combination therapy of ZA with anti-inflammatory agents.

  新型双靶向、双功能抗流感药物通过与抗炎药物结合形成。根据本发明的示例药物包括咖啡酸（CA）基底的扎那米韦（ZA）共轭物ZA-7-CA（1）、ZA-7-CA酰胺（7）和ZA-7-Nap（43），用于同时抑制流感病毒神经氨基酸酶和抑制促炎细胞因子。提供了用于制备这些增强型抗流感共轭药物的合成方法。合成的双功能ZA共轭物对保护由H1N1或H5N1流感病毒致命感染的小鼠具有协同作用。ZA-7-CA、ZA-7-CA酰胺和ZA-7-Nap共轭物的疗效远远优于ZA与抗炎药物的联合治疗。
• Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles Inspired by Fipronil
  作者：Robert Sammelson、Daniel Miller、Christopher Bailey

  DOI：10.1055/s-0034-1378737

  日期：——

  isoxazoline heterocycles that have similar structural features to the commercially used phenylpyrazole, fipronil. Synthesis of the appropriately substituted styrenes and phenylacetylenes is followed by 1,3-dipolar cycloaddition reaction with several aliphatic nitrile oxides, which are prepared in situ from aldoximes with bleach. Relative reaction rates were determined for these specialized alkene and

  摘要 已知苯基吡唑（或芳基吡唑）作为GABA受体上的GABA门控氯离子通道的非竞争性抑制剂极为有效。该项目涉及合成新型异恶唑和异恶唑啉杂环，它们的结构特征与市售的苯基吡唑氟虫腈相似。合成适当取代的苯乙烯和苯乙炔后，再与几种脂肪族腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，这些化合物是由醛肟与漂白剂原位制备的。确定了这些专门的烯烃和炔烃双亲亲试剂的相对反应速率。 已知苯基吡唑（或芳基吡唑）作为GABA受体上的GABA门控氯离子通道的非竞争性抑制剂极为有效。该项目涉及合成新型异恶唑和异恶唑啉杂环，它们的结构特征与市售的苯基吡唑氟虫腈相似。合成适当取代的苯乙烯和苯乙炔后，再与几种脂肪族腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，这些化合物是由醛肟与漂白剂原位制备的。确定了这些专门的烯烃和炔烃双亲亲试剂的相对反应速率。
• Peramivir Phosphonate Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors
  作者：Peng-Cheng Wang、Jim-Min Fang、Keng-Chang Tsai、Shi-Yun Wang、Wen-I Huang、Yin-Chen Tseng、Yih-Shyun E. Cheng、Ting-Jen Rachel Cheng、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00029

  日期：2016.6.9

  administration. By replacing the carboxylate group in peramivir with a phosphonate group, phosphono-peramivir (6a), the dehydration and deoxy derivatives (7a and 8a) as well as their corresponding monoalkyl esters are prepared from a pivotal intermediate epoxide 12. Among these phosphonate compounds, the dehydration derivative 7a that has a relatively rigid cyclopentene core structure exhibits the

  Peramivir是一种有效的神经氨酸酶（NA）抑制剂，可通过静脉内给药治疗流感感染。通过用膦酸酯基，膦酰-peramivir（6a）代替peramivir中的羧酸酯基，可以从关键的中间环氧化物12中制备脱水和脱氧衍生物（7a和8a）以及它们相应的单烷基酯。在这些膦酸盐化合物中，脱水衍生物7a中，有一个相对刚性的环戊烯核心结构显示最强抑制活性（IC 50 = 0.3-4.1 nM）的对的野生型人和禽流感病毒（H1N1，H3N2，H5N1的NA几个，和H7N9），尽管膦酸酯同类物出乎意料的是，6a的活性低于培拉米韦。从NMR，X射线衍射和分子模型分析推断，6a的较弱的结合亲和力可归因于其膦酸和3-戊基在NA活性位点上的偏向。化合物7a对H1N1和H5N1病毒的耐奥司他韦的H275Y菌株具有活性（IC 50 = 73–86 nM）。膦酸酯单烷基酯（6b，6c，7b，7c，8b和8c）是比其相应的膦酸（EC
• MULTI-AMINE FUNCTIONAL OLIGOMERS AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME BY THE REDUCTION OF CORRESPONDING OXIMES
  申请人：Gürtler Christoph

  公开号：US20130066112A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention relates to multi-amine functional oligomers and multi-oxime functional oligomers in addition to a method for producing the same by means of the co-polymerisation of carbonyl carriers such as olefins or dienes, reaction with hydroxylamine and a subsequent selective catalytic hydrogenation.

  本发明涉及多胺功能低聚物和多肟功能低聚物，以及通过共聚合碳酰载体（如烯烃或二烯）与羟肟反应，并进行选择性催化氢化的方法来制备它们的方法。
• (1S,2S,3S,4R)-3-[(1S)-1-ACETYLAMINO-2-ETHYL-BUTYL]-4-UANIDINO-2-HYDROXYL-CYCLOPENTYL-1-CARBOXYLIC ACID HYDRATES PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Li Song

  公开号：US20110065795A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to (1S,2S,3S,4R)-3-[(1S)-1-acetylamino-2-ethyl-butyl]-4-guanidino-2-hydroxy-cyclopentyl-1-carboxylic acid hydrates compounds, preparing methods thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and preparing methods thereof, and the clinical uses of said compounds as neuramidinase inhibitors for anti-influenza.

  本发明涉及(1S,2S,3S,4R)-3-[(1S)-1-乙酰氨基-2-乙基-丁基]-4-胍基-2-羟基-环戊基-1-羧酸水合物化合物，其制备方法，含有该化合物的制药组合物及其制备方法，以及该化合物作为神经氨酸酶抑制剂在抗流感临床应用中的用途。