2-Chloro-6-methoxy-5,8-dihydroxynaphtho-1,4-quinone | 39103-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Chloro-6-methoxy-5,8-dihydroxynaphtho-1,4-quinone
• 英文别名: 2-chloro-5,8-dihydroxy-6-methoxy-1,4-naphthoquinone；2-chloro-6-methoxy-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone；2-Chloro-5,8-dihydroxy-6-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 39103-89-4
• 化学式: C₁₁H₇ClO₅
• 分子量: 254.627
• InChiKey: JGOSQBCDPRNYBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯酸,3-[(三甲基甲硅烷基)氧代]-2-[1-[(三甲基甲硅烷基)氧代]乙烯基]-,甲基酯 、 2-Chloro-6-methoxy-5,8-dihydroxynaphtho-1,4-quinone 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到Methyl 6-methoxy-3,5,8-trihydroxy-1-methylanthra-9,10-quinone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone 的乙酰化辅助互变异构合成kermesic acid

  摘要：

  6-Chloro-2,5,8-trihydroxynaphtho-1,4-quinone 不发生环加成反应，但 1,2-二乙酸酯，2-chloro-5,6-diacetoxy-8-hydroxynaphtho-1,4-quinone，通过乙酰化辅助互变异构，加入 (E)- 和 (Z)-3-alkoxycarbonyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene，水解后得到 kermesic acid。

  DOI：

  10.1039/b002591g
• 作为产物：
  描述：

  boron trifluoride methanol complex 、 2,5,8-trihydroxy-6-chloro-1,4-naphthoquinone 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-Chloro-6-methoxy-5,8-dihydroxynaphtho-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  乙酰化辅助互变异构的6-氯-2,5,8-三羟基萘-1,4-醌合成草酸

  摘要：

  已经寻求方法学以获得在相邻的环中带有羟基的2-氯-1，4-萘醌，从而获得干酪酸或胭脂酸。在这些目标的第一个目标中，通过乙酰化辅助互变异构和环加成反应形成的1,2-二乙酸酯的区域选择性环加成反应，由6-氯-2,5,8-三羟基萘-1,4-醌合成了草酸（E）-和（Z）-3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯。母体未乙酰化的醌抗环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.018