tert-butyl 6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1202870-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1202870-89-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: SBFWUYXXNPUACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 C₈₀H₄₈CaO₈P₂ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99 %的产率得到tert-butyl 6-methoxy-2-hydroxy-1-tetralone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸钙催化的不对称Rubottom型氧化

  摘要：

  描述了一种高效的催化不对称 Rubottom 型氧化。使用间氯过苯甲酸 ( m -CPBA) 作为氧化剂和手性磷酸钙作为催化剂，轻松的转化能够以高产率（高达 99%）和高度对映体富集的方式直接羟基化N -Boc 羟吲哚和 β-酮酯时尚（高达 >99% ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.202203720

文献信息

• A new approach to the asymmetric Mannich reaction catalyzed by chiral N,N′-dioxide–metal complexes
  作者：Xiangjin Lian、Lili Lin、Kai Fu、Baiwei Ma、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6sc03902b

  日期：——

  A highly efficient asymmetric Mannich-type reaction between α-tetralone-derived β-keto esters/amides and 1,3,5-triaryl-1,3,5-triazinanes was realized in the presence of chiral N,N′-dioxide–Ni(II) or Mg(II) complex. A variety of optically active β-amino compounds with all-carbon quaternary stereocenters were obtained in good yields with excellent enantioselectivities. A possible transition state was

  在存在手性N，N'-二氧化物的情况下，实现了α-四氢萘酮衍生的β-酮酯/酰胺与1,3,5-三芳基-1,3,5-三嗪酮之间的高效不对称曼尼希型反应– Ni（II）或Mg（II）络合物。以高收率和优异的对映选择性获得了具有全碳四级立体中心的多种旋光性β-氨基化合物。根据这些实验和先前的报告，提出了一种可能的过渡态。
• Synergistic Ammonium (Hypo)Iodite/Imine Catalysis for the Asymmetric α-Hydroxylation of β-Ketoesters
  作者：Christopher Mairhofer、Johanna Novacek、Mario Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02198

  日期：2020.8.7

  synergistic use of chiral bifunctional ammonium iodide catalysts in combination with simple catalytically relevant aldimines allows for an unprecedented asymmetric α-hydroxylation reaction of β-ketoesters using H2O2. The reaction proceeds via in situ formation of a hypervalent iodine species, which then reacts with the used aldimine to generate an activated electrophilic oxygen transfer reagent.

  手性双官能碘化铵催化剂与简单的催化相关的醛亚胺的协同使用可实现前所未有的使用H 2 O 2的β-酮酸酯的不对称α-羟基化反应。该反应通过原位形成高价碘物质进行，然后与用过的醛亚胺反应生成活化的亲电子氧转移试剂。
• Construction of Vicinal Quaternary Carbon Centers via Cobalt-Catalyzed Asymmetric Reverse Prenylation
  作者：Minghe Sun、Jia-Feng Chen、Shufeng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04030

  日期：2019.3.1

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed reverse prenylation of β-ketoester with tertiary allylic carbonate to construct vicinal all-carbon quaternary carbon centers has been developed. By using the cobalt/(S,S)Ph-BPE complex generated in situ with zinc reduction, excellent branched to linear selectivity (>20:1) and up to 92% ee have been obtained.

  已经开发出高度对映体选择性的钴催化的β-酮酸酯与烯丙基碳酸叔丁酯的反向异戊烯化反应，以构建邻近的全碳季碳中心。通过使用原位生成的具有还原锌的钴/（S，S）Ph-BPE络合物，可获得出色的支化至线性选择性（> 20：1）和最高92％ee。
• Catalytic enantioselective chlorination of cyclic β-keto esters in the presence of chiral Pd(II) complexes
  作者：Young Ku Kang、Hee Hun Kim、Kwang Oh Koh、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.064

  日期：2012.7

  The catalytic enantioselective electrophilic chlorination promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of β-keto esters with 2,3,4,5,6,6-hexachlorocyclohex-2,4-dienone as chlorine source under mild reaction conditions afforded the corresponding α-chlorinated β-keto esters with excellent enantioselectivities (up to 94% ee).

  描述了由手性钯配合物促进的催化对映选择性亲电子氯化。在温和的反应条件下，用2,3,4,5,6,6-六氯环己基-2,4-二烯酮作为氯源处理β-酮酯，得到相应的α-氯代β-酮酯，其对映选择性极好（最高可达94％ee）。
• Asymmetric α‐Hydroxylation of Tetralone‐Derived β‐Ketoesters by Using a Guanidine–Urea Bifunctional Organocatalyst in the Presence of Cumene Hydroperoxide
  作者：Minami Odagi、Kota Furukori、Tatsuya Watanabe、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.201303006

  日期：2013.12.2

  Highly enantioselective catalytic oxidation of 1‐tetralone‐derived β‐keto esters was achieved by using a guanidine–urea bifunctional organocatalyst in the presence of cumene hydroperoxide (CHP), a safe, commercially available oxidant. The α‐hydroxylation products were obtained in 99 % yield with up to 95 % enantiomeric excess (ee). The present oxidation was successfully applied to synthesize a key

  通过使用胍-脲双功能有机催化剂在安全，可商购获得的氢过氧化枯烯（CHP）的存在下，实现了对1-四氢萘酮衍生的β-酮酸酯的高度对映选择性催化氧化。以99％的产率获得了α-羟基化产物，对映体过量（ee）高达95％。目前的氧化方法已成功地用于合成抗癌药柔红霉素的关键中间体（2）。