(8E)-6-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-3,4,5,7-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-d]pyrimidine-2-thione | 1049970-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: (8E)-6-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-3,4,5,7-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-d]pyrimidine-2-thione
• CAS: 1049970-99-1
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₆S
• 分子量: 527.642
• InChiKey: XTIAFHJEZZRZLA-CAOOACKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-Bis(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-1-methylpiperidine-4-one 、 硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以14%的产率得到(8E)-6-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-3,4,5,7-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-d]pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  一些多甲氧基稠合吡啶环系统作为抗肿瘤剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列 3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮，如查尔酮类似物，带有各种甲氧基化芳基、吡唑并[4,3-c]吡啶、吡啶并[4,3-d]嘧啶和吡啶并[3，美国国家癌症研究所（NCI，美国）合成了带有亚芳基部分的 2-c]吡啶和一些吡喃并[3,2-c]吡啶，如黄酮和香豆素等排体，并筛选了它们的体外抗肿瘤活性. 测试的化合物 7、9、10、12、13、15、17 和 19 表现出广谱的抗肿瘤活性。吡唑并[4,3-c]吡啶系列化合物被证明比吡啶并[3,2-c]吡啶和吡并[3,2-c]吡啶类似物的活性更高，其中单甲氧基化衍生物表现出与其相应的二甲氧基同源物相比具有更好的抗肿瘤活性。化合物 7 被认为是本研究中鉴定出的最活跃的成员，对属于所采用的 9 个亚组的 22 种不同肿瘤细胞系具有广谱活性，并且对乳腺癌 T-47D 细胞系（GI 54.7% ）。吡喃并[3,2-c]吡啶杂环系统19被证明是六元稠合吡啶中

  DOI：

  10.1002/ardp.200900062

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some Polymethoxylated Fused Pyridine Ring Systems as Antitumor Agents
  作者：Sherif A. F. Rostom、Ghada S. Hassan、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1002/ardp.200900062

  日期：2009.10

  (NCI, USA). The tested compounds 7, 9, 10, 12, 13, 15, 17, and 19 exhibited a broad spectrum of antitumor activity. Compounds belonging to the pyrazolo[4,3‐c]pyridine series proved to be more active than those of the pyrido[3,2‐c]pyridine and pyrano[3,2‐c]pyridine analogues, in which the monomethoxylated derivatives showed better antitumor activity when compared with their corresponding dimethoxylated

  一系列 3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮，如查尔酮类似物，带有各种甲氧基化芳基、吡唑并[4,3-c]吡啶、吡啶并[4,3-d]嘧啶和吡啶并[3，美国国家癌症研究所（NCI，美国）合成了带有亚芳基部分的 2-c]吡啶和一些吡喃并[3,2-c]吡啶，如黄酮和香豆素等排体，并筛选了它们的体外抗肿瘤活性. 测试的化合物 7、9、10、12、13、15、17 和 19 表现出广谱的抗肿瘤活性。吡唑并[4,3-c]吡啶系列化合物被证明比吡啶并[3,2-c]吡啶和吡并[3,2-c]吡啶类似物的活性更高，其中单甲氧基化衍生物表现出与其相应的二甲氧基同源物相比具有更好的抗肿瘤活性。化合物 7 被认为是本研究中鉴定出的最活跃的成员，对属于所采用的 9 个亚组的 22 种不同肿瘤细胞系具有广谱活性，并且对乳腺癌 T-47D 细胞系（GI 54.7% ）。吡喃并[3,2-c]吡啶杂环系统19被证明是六元稠合吡啶中