karanj ketone | 487-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: karanj ketone
• 英文别名: 1-(4-hydroxybenzofuran-5-yl)-2-methoxyethanone；1-(4-Hydroxy-benzofuran-5-yl)-2-methoxy-aethanon；4-hydroxy-5-(methoxy-acetyl)-benzofuran；1-(4-Hydroxy-5-benzofuranyl)-2-methoxyethanone；1-(4-hydroxy-1-benzofuran-5-yl)-2-methoxyethanone
• CAS: 487-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: NMCMRSSPQAFTHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  96 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  karanj ketone 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卡兰金（Pongamia pinnata seed）及其衍生物的合成、表征和抗炎特性

  摘要：

  Karanja ( Pongamia pinnata) 是一种在印度传统阿育吠陀系统中用于治疗多种疾病的药用树。种子含有独特的呋喃类黄酮类卡兰金，已显示出具有许多药用价值。由于溶解性和吸收性差，其在临床水平上的使用受到影响。在本研究中，尝试对卡兰金进行分子修饰并评估它们对抗炎活性的影响。首先从卡兰金中水解得到卡兰甲酮，将其转化为卡兰甲酮肟。肟经历贝克曼重排并环化产生呋喃苯并恶唑（karanja oxazole）。新衍生物以 > 95% 的纯度 (HPLC) 纯化并进行光谱表征（HR-MS、FTIR 和 NMR）。在测试化合物中，karanja 酮肟表现出更高的抗氧化活性，IC50值 360 µg/ml (DPPH)。肟的大豆脂氧合酶-1 (LOX-1) 抑制活性高于其他化合物(IC 50 = 65.4 µM)。荧光研究表明，肟具有更高的淬灭能力，Q max为 76.3 %，对大豆 LOX-1的结合常数为

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104471
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-甲氧基-1-乙酮 在 磷酸 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 karanj ketone
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物-I的合成：Karanj酮，karanjin和pongapin

  摘要：

  已经研究出一种使用取代的烯丙基苯酚制备苯并呋喃衍生物的新方法。烯丙基衍生物的臭氧分解和随后通过邻磷酸对所得的邻羟基-乙醛的闭环反应产生了良好的卡拉尼酮，卡拉然，pongapin和相应的2-甲基呋喃色酮的收率。作为替代途径，烯丙基苯酚在先进行酸继之以高碘酸的两步氧化反应已成功地用于合成甘兰胶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88041-2

文献信息

• Synthetic Studies on the Benzofuran Derivatives. Part I. A New Synthesis of Karanjin
  作者：Yoshiyuki Kawase、Takashi Matsumoto、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/bcsj.28.273

  日期：1955.4

  3-methoxyflavone-7,8-furan-α-carboxylic acid (IV) was synthesised in good yield by the method of Tanaka for benzofuran synthesis and was decarboxylated in quinoline with copper powder into karanjin (I).

  以7-羟基-3-甲氧基黄酮-8-醛(II)为原料，采用田中合成苯并呋喃的方法以良好收率合成3-甲氧基黄酮-7,8-呋喃-α-羧酸(IV)并脱羧将喹啉与铜粉制成卡兰金（Ⅰ）。
• Row, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. <A> 5, p. 754,758
  作者：Row

  DOI：——

  日期：——
• Seetharamiah, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 894
  作者：Seetharamiah

  DOI：——

  日期：——
• Seshadri; Venkateswarlu, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1941, # 13, p. 404,407
  作者：Seshadri、Venkateswarlu

  DOI：——

  日期：——
• Row; Rao, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 199,201
  作者：Row、Rao

  DOI：——

  日期：——