threo-(E)-4,5-diphenyl-5-hydroxy-2-pentene | 120802-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: threo-(E)-4,5-diphenyl-5-hydroxy-2-pentene
• 英文别名: (E)-1,2-diphenylpent-3-en-1-ol
• CAS: 120802-40-6；120802-41-7；120851-54-9；120851-55-0；120851-56-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: BXKOCLRVBODEOM-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-1-(trifluorosilyl)-2-butene 、 苯甲醛 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(E)-2-methyl-1,4-diphenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛与旋光烯丙基硅酸酯不对称烯丙基化的立体化学和机理

  摘要：

  的（反应） - （）-1-苯基-1-（三乙氧基甲硅烷氧基）-2-丁烯（1）与苯甲醛在儿茶酚和三乙胺的存在下，得到（3 ，4 ） - （）-1,4-二苯基-3-甲基-4-羟基-1-丁烯（图3a）和（3 ，4 ）异构体（3B中的90〜10的比例），立体化学表明烯丙基化经由六元环过渡态进行。在氟化铯存在下，与（）-（）-1-苯基-1-（三氟甲硅烷基）-2-丁烯（10）的烯丙基化也通过六元过渡态进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80841-2

文献信息

• [EN] METHOD FOR FORMING ALLYLIC ALCOHOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'ALCOOLS ALLYLIQUES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2010025366A2

  公开（公告）日：2010-03-04

  A method of performing a chemical reaction includes reacting an allyl donor and a substrate in a reaction mixture, and forming a homoallylic alcohol in the reaction mixture. The substrate may be an aldehyde or a hemiacetal. The reaction mixture includes a ruthenium catalyst, carbon monoxide at a level of at least 1 equivalent relative to the substrate, and water at a level of at least 1 equivalent relative to the substrate, and an amine at a level of from 0 to 0.5 equivalent relative to the substrate. The reaction mixture may also include a halide, and the equivalents of the amine may be similar to those of the halide. The reacting includes maintaining the reaction mixture at a temperature of at least 40°C. The method may be catalytic in metal, environmentally benign, amenable to large-scale applications, and applicable to a wide range of substrates.