5-bromo-3-phenylbenzo[b]thiophene | 30160-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-3-phenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-Bromo-3-phenyl-1-benzothiophene
• CAS: 30160-87-3
• 化学式: C₁₄H₉BrS
• 分子量: 289.195
• InChiKey: RKQUFXACQYUPML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-phenylbenzo[b]thiophene 在 copper(I) oxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl N-methoxy-N-(3-phenylbenzothiophen-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROBIOCIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MICROBIOCIDES

  摘要：

  公式为（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，可用作杀虫剂，特别是作为杀真菌剂。

  公开号：

  WO2021219775A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenylthio)-1-phenylethanone 在 polyphosphoric acid 作用下， 以45%的产率得到5-bromo-3-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROBIOCIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MICROBIOCIDES

  摘要：

  公式为（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，可用作杀虫剂，特别是作为杀真菌剂。

  公开号：

  WO2021219775A1

文献信息

• Pd/C as a Catalyst for Completely Regioselective CH Functionalization of Thiophenes under Mild Conditions
  作者：Dan-Tam D. Tang、Karl D. Collins、Johannes B. Ernst、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201309305

  日期：2014.2.10

  The completely C3‐selective arylation of thiophenes and benzo[b]thiophenes was achieved by using Pd/C as a heterogeneous catalyst without ligands or additives under mild reaction conditions. The practicability of this transformation is demonstrated by notable functional group tolerance and the insensitivity of the reaction to H2O and air. This method is also applicable to nitrogen‐ and oxygen‐containing

  通过在温和的反应条件下使用Pd / C作为不带配体或添加剂的非均相催化剂，可以实现噻吩和苯并[ b ]噻吩的完全C3选择性芳基化。该转化的实用性通过显着的官能团耐受性和反应对H 2 O和空气的不敏感性得到证明。该方法也适用于含氮和氧的杂环，产生相应的C2芳基化产物。三相试验以及汞中毒和热过滤试验表明，催化活性物质在性质上是异质的。
• Palladium-Catalyzed Phosphine-Free Direct C–H Arylation of Benzothiophenes and Benzofurans Involving MIDA Boronates
  作者：Mengmeng Huang、Yangjie Wu、Zhiwei Wang、Yabo Li、Beiqi Yan

  DOI：10.1055/s-0034-1379606

  日期：——

  With high regioselectivity, a series of benzoheterocyclic compounds were synthesized via palladiium-catalyzed phosphine-free C-H arylation of benzothiophenes/benzofurans with aryl MIDA boronates at 30-50 degrees C in moderate to excellent yields. MIDA boronates were used in C-H arylation of heterocycles for the first time. Under the optimal conditions, the benzothiophenes could be transformed into the beta-arylbenzothiophenes, and the benzofurans gave only alpha-aryl-substituted products.