3-acetylamino-2-(1-hydroxycyclohexylethynyl)-1,4-naphthoquinone | 1200379-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetylamino-2-(1-hydroxycyclohexylethynyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: N-[3-[2-(1-hydroxycyclohexyl)ethynyl]-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]acetamide
• CAS: 1200379-18-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: OQTOGBQNNWSCJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylamino-2-(1-hydroxycyclohexylethynyl)-1,4-naphthoquinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到2-(cyclohex-1-enyl)benz[f]indole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Vicinal acetylenic derivatives of 2-amino-1,4-naphthoquinone as key precursors of heterocyclic quinones

  摘要：

  钯催化的3-乙酰氨基-2-溴-1,4-萘醌与原位制备的CuI炔化物之间的反应，生成了3-乙酰氨基-2-炔基-1,4-萘醌，这些产物随后被转化为苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[g]喹啉-5,10-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0084-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 3-acetylamino-2-(1-hydroxycyclohexylethynyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Vicinal acetylenic derivatives of 2-amino-1,4-naphthoquinone as key precursors of heterocyclic quinones

  摘要：

  钯催化的3-乙酰氨基-2-溴-1,4-萘醌与原位制备的CuI炔化物之间的反应，生成了3-乙酰氨基-2-炔基-1,4-萘醌，这些产物随后被转化为苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[g]喹啉-5,10-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0084-8

文献信息

• Synthesis of benz[f]indole-4,9-diones via acetylenic derivatives of 1,4-naphthoquinone
  作者：Mark S. Shvartsberg、Ekaterina A. Kolodina、Nadezhda I. Lebedeva、Lidiya G. Fedenok

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.110

  日期：2009.12

  A synthetic route to benz[f]indole-4,9-diones from 1,4-naphthoquinone is described. Effective methods for cross-coupling of 3-acetylamino-2-bromo-1,4-naphthoquinone with terminal acetylenes and cyclization of the resulting 3-acetylamino-2-alkynyl-1,4-naphthoquinones are developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.