hopeahainol A | 1029364-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: hopeahainol A
• CAS: 1029364-26-8
• 化学式: C₂₈H₁₆O₈
• 分子量: 480.43
• InChiKey: BMSUHBLVUHHGGD-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  846.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  141.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hopeahainol A 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (+)-hopeanol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生多酚天然产物希望醇和希望海醇 A 的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了白藜芦醇衍生的天然产物hopeanol (2) 和hopahainol A (3) 的外消旋和对映形式的全合成和生物学评价。所采用的基于 Friedel-Crafts 的合成策略是根据模型研究开发的，该模型研究确定了通过分子内 Friedel-Crafts 反应和 Grob 型断裂构建 C(7b) 四元中心的可行性，以在生长的分子中引入强制性烯烃键. 合成的最后阶段涉及环氧化物底物和分子内 Friedel-Crafts 反应，然后氧化以在全局脱保护后提供 Hopeahainol A (3)。后者在碱性条件下被转化为hopahainol (2)，而逆向转化，之前建议作为hopahainol A (3) 生物合成中的一个步骤，在各种条件下都没有观察到。对合成化合物的生物学评价证实了希望醇 A (3) 的乙酰胆碱酯酶抑制活性，但没有确认希望醇 (2) 的细胞毒性效力。

  DOI：

  10.1021/ja102623j
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 hopeahainol A
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生多酚天然产物希望醇和希望海醇 A 的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了白藜芦醇衍生的天然产物hopeanol (2) 和hopahainol A (3) 的外消旋和对映形式的全合成和生物学评价。所采用的基于 Friedel-Crafts 的合成策略是根据模型研究开发的，该模型研究确定了通过分子内 Friedel-Crafts 反应和 Grob 型断裂构建 C(7b) 四元中心的可行性，以在生长的分子中引入强制性烯烃键. 合成的最后阶段涉及环氧化物底物和分子内 Friedel-Crafts 反应，然后氧化以在全局脱保护后提供 Hopeahainol A (3)。后者在碱性条件下被转化为hopahainol (2)，而逆向转化，之前建议作为hopahainol A (3) 生物合成中的一个步骤，在各种条件下都没有观察到。对合成化合物的生物学评价证实了希望醇 A (3) 的乙酰胆碱酯酶抑制活性，但没有确认希望醇 (2) 的细胞毒性效力。

  DOI：

  10.1021/ja102623j

文献信息

• Hopeahainol A: An Acetylcholinesterase Inhibitor from<i>Hopea hainanensis</i>
  作者：Hui Ming Ge、Chun Hua Zhu、Da Hua Shi、Li Dong Zhang、Dai Qian Xie、Jie Yang、Seik Weng Ng、Ren Xiang Tan

  DOI：10.1002/chem.200700960

  日期：2008.1

  Hopea hainanensis has led to the isolation of three new polyphenols and one known compound. The most important of these compounds are hopeahainols A (2) and B (3), which contain an unprecedented carbon skeleton. The structures were elucidated by analysis of the spectroscopic data including single-crystal X-ray spectroscopy and computational methods. Hopeahainol A was an acetylcholinesterase inhibitor

  对海南希望树的植物化学研究导致分离出三种新的多酚和一种已知的化合物。这些化合物中最重要的是盼豆酚A（2）和B（3），它们含有前所未有的碳骨架。通过分析光谱数据，包括单晶X射线光谱和计算方法，阐明了结构。Hopeahainol A是一种乙酰胆碱酯酶抑制剂，IC50值为4.33 microM，与目前为治疗阿尔茨海默氏症开药的石杉碱A相当，而其他类似结构则没有活性。该观察结果得到了具有活性位点的抑制剂的3D相互作用模型的补充。