4-[[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]amino]phenol | 168649-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]amino]phenol
• 英文别名: 4-[(1-Methylsulfanyl-2-nitroethenyl)amino]phenol
• CAS: 168649-01-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 226.256
• InChiKey: LYCYAZONFAOVEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]amino]phenol 、 靛红 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5′-((4-hydroxyphenyl)amino)-4′-nitro-1′,2′-dihydrospiro[indoline-3,3′-pyrazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺吲哚酮-吡唑支架的高效、无催化剂、一锅法连续四组分合成作为抗阿尔茨海默病药物：计算机研究和生物筛选

  摘要：

  阿尔茨海默病是一种影响记忆、思维和行为的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。本研究探讨了一种通过连续四组分缩合反应合成螺吲哚酮-吡唑衍生物的单锅法策略。进一步研究了这些衍生物作为抗阿尔茨海默病药物的潜力。开发的合成程序具有显著的优势，包括反应曲线干净、起始材料丰富、操作简单、无需传统方法即可轻松纯化，产量从高到高 （84–96%）。接下来，确定了新合成的螺吲哚酮-吡唑衍生物对作为阿尔茨海默病相关靶点的 AChE 和 BChE 的生物学效力。此外，还研究了最有效的衍生物的动力学研究和细胞毒性。此外，使用计算机工具进行分子对接和分子动力学评估，以研究有效类似物在酶活性位点上的相互作用、方向和构象。

  DOI：

  10.1039/d3md00255a
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型螺吲哚酮-吡唑支架的高效、无催化剂、一锅法连续四组分合成作为抗阿尔茨海默病药物：计算机研究和生物筛选

  摘要：

  阿尔茨海默病是一种影响记忆、思维和行为的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。本研究探讨了一种通过连续四组分缩合反应合成螺吲哚酮-吡唑衍生物的单锅法策略。进一步研究了这些衍生物作为抗阿尔茨海默病药物的潜力。开发的合成程序具有显著的优势，包括反应曲线干净、起始材料丰富、操作简单、无需传统方法即可轻松纯化，产量从高到高 （84–96%）。接下来，确定了新合成的螺吲哚酮-吡唑衍生物对作为阿尔茨海默病相关靶点的 AChE 和 BChE 的生物学效力。此外，还研究了最有效的衍生物的动力学研究和细胞毒性。此外，使用计算机工具进行分子对接和分子动力学评估，以研究有效类似物在酶活性位点上的相互作用、方向和构象。

  DOI：

  10.1039/d3md00255a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2,3-disubstituted quinoxaline derivatives as antileishmanial and antitrypanosomal agents
  作者：Juliana Cogo、Vanessa Kaplum、Diego Pereira Sangi、Tânia Ueda-Nakamura、Arlene Gonçalves Corrêa、Celso Vataru Nakamura

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.018

  日期：2015.1

  Quinoxalines belong to the N-containing heterocyclic compounds that stand out as having promising biological activity due to their privileged scaffold. In this work, we report the synthesis, antileishmanial, and antitrypanosomal properties of 46 new 2,3-disubstituted quinoxaline and 40 previously reported derivatives. Among all of the compounds screened for in vitro activity against epimastigotes and

  喹喔啉属于含N的杂环化合物，由于其独特的支架，其具有令人鼓舞的生物活性。在这项工作中，我们报告了46种新的2，3-二取代的喹喔啉和40种先前报道的衍生物的合成，抗衰老和抗锥虫性能。在所有筛选的化合物的体外抗epimastigotes和trypomastigotes活性克氏锥虫的前鞭毛体和利什曼原虫亚马孙以及上LLCMK哺乳动物毒性2个从系列细胞和巨噬细胞J774，类似物5，6，7，9，12和13在微摩尔IC 50和EC 50浓度下表现出高活性。选择了十六种喹喔啉衍生物，并在克鲁维斯氏菌和/或亚马逊L. amazonensis amastigotes上进行了评估。最活跃的化合物是图6a-b和图7d-E上的所有形式的演化亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫评估了IC 50个值0.1-0.8μM上前鞭毛体和无鞭毛体上epimastigotes 1.4-8.6。化合物5k，12b和13a对克氏锥虫的选择性最高（SI
• Microwave-assisted synthesis of Nitroketene N,S-Arylaminoacetals
  作者：Diego P. Sangi、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1590/s0103-50532010000500005

  日期：——

  In this paper we report the use of microwaves as heat source to promote the synthesis of a series of nitroketene N,S-acetals with good to excellent isolated yields. These compounds are very useful intermediates for synthesizing nitrogen-containing heterocycles.