(2R,3S)-3-[(-O-tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylbutan-1-ol | 251301-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(-O-tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutan-1-ol；(2S,3R)-3-tert-butyldimethylsilanyloxy-2-methylbutan-1-ol；(2S,3R)-3-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methylbutan-1-ol；(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 251301-00-5
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: KQBAOTUWKIKILN-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(-O-tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylbutan-1-ol 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S,7S,10R)-4-iodo-7-isopropyl-2,3,5,10-tetramethyl-1-oxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  用酮进行的Prins反应：Portentol骨架合成的合理化和应用

  摘要：

  我们报告与酮作为羰基伙伴的TMSI促进Prins环化反应，以制备多取代的手性螺四氢吡喃。在外消旋2-甲基环己酮的存在下，发生动态动力学拆分，得到一种立体异构体。观察到的对映体特异性已通过DFT计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/ol202829u
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylpropyl] (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S)-3-[(-O-tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e

文献信息

• Total Synthesis of Formamicin
  作者：Timothy B. Durham、Nicolas Blanchard、Brad M. Savall、Noel A. Powell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja048493l

  日期：2004.8.1

  enantioselective total synthesis of the cytotoxic plecomacrolide natural product formamicin (1) is described. Key aspects of this synthesis include the efficient transacetalation reactions of MOM ethers 28 and 38 to form the seven-membered formyl acetals 29 and 39, a late-stage Suzuki cross-coupling reaction of the highly functionalized vinyl boronic acid 6 and vinyl iodide 7, a highly beta-selective

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。
• Ring enlargement by alkylated 3-hydroxybutyrates: A synthesis of (12s, 13r)-(−)-12-methyl-13-tetradecanolide 1
  作者：Philip Kraft、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00664-t

  日期：1995.10

  TBS-protected iodo alkohols 6 were prepared via Fráter alkylation and applied hi the synthesis of optically active macrohdes 5 and 10. By ring enlargement of cyclodecanone (7) the superposition molecule 5 of two macrocyclic odorants was synthesized and a conformationally fixed tricyclic macrolide11 constructed.

  TBS保护的碘醇6是通过Fráter烷基化制备的，并用于旋光大分子5和10的合成中。通过环癸癸酮（7）的环扩大，合成了两种大环臭味剂的叠加分子5，并构造了构象固定的三环大环内酯11。
• 2-Deoxy-2-iodo-β-glucopyranosyl Fluorides:  Mild and Highly Stereoselective Glycosyl Donors for the Synthesis of 2-Deoxy-β-glycosides from β-Hydroxy Ketones
  作者：Nicolas Blanchard、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol027257h

  日期：2003.1.1

  2-Deoxy-2-iodo-beta-glucopyranosyl fluoride 14 is a highly stereoselective glucopyranosyl donor that may be activated under mild conditions. Application of this new glycosyl donor to the glycosidation reactions of a variety of acceptors including beta-hydroxy ketones affords beta-glycosides with high efficiency and stereoselectivity.
• (2S,4R,5S)-2,4-Dimethyl-5-hexanolide: Ants of Different SpeciesCamponotus Can Distinguish the Absolute Configuration of Their Trail Pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Bernd Liepold、Anita Kress、Andreas Hofmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991001)5:10<2984::aid-chem2984>3.0.co;2-8

  日期：1999.10.1

  The absolute configuration of 2,4-dimethyl-5-hexanolide, which was found on a nanogram-scale in different Camponotus species as a trail pheromone, is determined by the combination of synthetic methods with electrophysiological and behavior tests. In five different species the same absolute configuration (2S,4R,5S) 3 was found.
• Marchand-Brynaert, Jacqueline; Davies, John; Ghosez, Leon, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 313 - 326
  作者：Marchand-Brynaert, Jacqueline、Davies, John、Ghosez, Leon

  DOI：——

  日期：——