(-)-2-phenethyl-1,2,3,4tetrahydroquinoxaline | 1350827-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-2-phenethyl-1,2,3,4tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: (+)-2-phenethyl-1,2,3,4tetrahydroquinoxaline；(R)-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1350827-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: XIZLURYTTGNJKN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙烯基喹喔啉 在 C₂₅H₃₀N₂O₂RuS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(-)-2-phenethyl-1,2,3,4tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对2和2,3-取代喹喔啉的不对称加氢反应

  摘要：

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol2029096

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines Catalyzed by Iridium/PipPhos
  作者：Nataša Mršić、Thomas Jerphagnon、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/adsc.200900522

  日期：2009.11

  from the (cyclooctadiene)iridium chloride dimer, [Ir(COD)Cl]2, and the monodentate phosphoramidite ligand (S)-PipPhos was used in the enantioselective hydrogenation of 2- and 2,6-substituted quinoxalines. In the presence of piperidine hydrochloride as additive full conversions and enantioselectivities of up to 96% are obtained.

  由（环辛二烯）氯化铱二聚物[Ir（COD）Cl] 2和单齿亚磷酰胺配体（S）-PipPhos原位制备的催化剂用于2-和2,6-取代的喹喔啉的对映选择性氢化。在存在哌啶盐酸盐作为添加剂的情况下，可获得高达96％的全转化率和对映选择性。
• Asymmetric Hydrogenation with Water/Silane as the Hydrogen Source
  作者：Da-Wei Wang、Duo-Sheng Wang、Qing-An Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.200902790

  日期：2010.1.25

  Water as a hydride source: A new pathway to form metal–hydride bonds has been developed through the reaction of easily available metal–silyl compounds with water. This method has been successfully applied to asymmetric hydrogenation of heteroaromatic compounds with up to 93 % ee under mild autoclave‐free conditions (see scheme).

  水作为氢化物来源：通过容易获得的金属-甲硅烷基化合物与水反应，已开发出形成金属-氢化物键的新途径。该方法已成功应用于温和的无高压灭菌条件下，ee高达93％ee的杂芳族化合物的不对称加氢 反应（参见方案）。
• Stereoconvergent, Redox‐Neutral Access to Tetrahydroquinoxalines through Relay Epoxide Opening/Amination of Alcohols
  作者：Guangda Xu、Guoqiang Yang、Yue Wang、Pan‐Lin Shao、Jia Ning Nicolette Yau、Bing Liu、Yunbo Zhao、Ye Sun、Xinxin Xie、Shuo Wang、Yao Zhang、Lixin Xia、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201906199

  日期：2019.10

  terminal epoxides into valuable 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines in a highly enantioselective fashion. This procedure operates through relay zinc and iridium catalysis, and achieves redox-neutral and stereoconvergent production of valuable chiral heterocycles from racemic starting materials with water as the only side product. The use of commercially available reagents and catalysts and a convenient procedure

  我们提出了一种经济的催化程序，以高度对映选择性的方式将容易获得的1,2-二氨基苯和末端环氧化物转化为有价值的1,2,3,4-四氢喹喔啉。该过程通过中继锌和铱催化而进行，并从外消旋起始原料中以水为唯一副产物，实现了氧化还原中性和立体收敛性生产有价值的手性杂环。使用可商购的试剂和催化剂以及方便的程序也使该催化方法对实际应用具有吸引力。