3β,17β-diacetoxy-4β,5β-epoxyandrostane | 6564-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-diacetoxy-4β,5β-epoxyandrostane
• 英文别名: [(1S,2R,5S,6S,8R,11S,12S,15S,16S)-15-acetyloxy-2,16-dimethyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-5-yl] acetate
• CAS: 6564-42-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: LGXCGBVHUKFVME-NOKBYUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-diacetoxy-4β,5β-epoxyandrostane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3β,17β-diacetoxyandrost-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  C-6α-和C-7α取代的甾体芳香化酶抑制剂：哪个更好？合成，生化评估，对接研究和构效关系。

  摘要：

  研究了C-6α和C-7α雄烷酮，以揭示其中的哪个位置更易于官能化以实现优异的芳香化酶抑制作用。在第一个系列中，对C-6和C-7甲基衍生物的研究导致了非常活泼的化合物9，IC50为0.06μM，Ki = 0.025μM（竞争性抑制）。在第二系列中，对C-6和C-7烯丙基衍生物的研究导致了这项工作中最佳的芳香化酶抑制剂13，IC50为0.055μM，Ki = 0.0225μM（不可逆抑制）。除了这些发现外，可以得出结论，C-6α位置比C-7α更好的功能化，除了同时存在一个C-4取代基时。另外，甲基是最好的取代基，其次是烯丙基，其次是羟基。为了合理化最佳抑制剂13的构效关系，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00157
• 作为产物：
  描述：

  4-雄烯二醇 在 吡啶 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3β,17β-diacetoxy-4β,5β-epoxyandrostane
  参考文献：
  名称：

  C-6α-和C-7α取代的甾体芳香化酶抑制剂：哪个更好？合成，生化评估，对接研究和构效关系。

  摘要：

  研究了C-6α和C-7α雄烷酮，以揭示其中的哪个位置更易于官能化以实现优异的芳香化酶抑制作用。在第一个系列中，对C-6和C-7甲基衍生物的研究导致了非常活泼的化合物9，IC50为0.06μM，Ki = 0.025μM（竞争性抑制）。在第二系列中，对C-6和C-7烯丙基衍生物的研究导致了这项工作中最佳的芳香化酶抑制剂13，IC50为0.055μM，Ki = 0.0225μM（不可逆抑制）。除了这些发现外，可以得出结论，C-6α位置比C-7α更好的功能化，除了同时存在一个C-4取代基时。另外，甲基是最好的取代基，其次是烯丙基，其次是羟基。为了合理化最佳抑制剂13的构效关系，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00157

文献信息

• Ethanolysis of Steroidal Epoxides Catalysed by Tetracyanoethylene
  作者：Cavit Uyanik、Olcay Koca

  DOI：10.3184/030823410x12843965017463

  日期：2010.10

  Ethanolysis of the epimeric androstane 4,5- and 5,6- epoxides catalysed by tetracyanoethylene is reported. In contrast to other reagents, these reactions involve the mild room temperature trans diaxial opening of the epoxides. The stereochemistry of three of the products was established by X-ray crystallography.

  本研究报告介绍了在四氰基乙烯催化下，对4,5-和5,6-环氧化物的环状雄甾烷的乙醇分解反应。与其他试剂不同的是，这些反应涉及环氧化物温和的室温反式二轴开启。其中三种产物的立体化学结构是通过 X 射线晶体学确定的。
• Methanolysis of 3β-substituted 4,5-epoxyandrostanes catalysed by tetracyanoethylene
  作者：Cavit Uyanik、Aslihan Malay、Hayal B. Sonmez、Loic Queudrue、James R. Hanson

  DOI：10.1135/cccc2009527

  日期：——

  The presence of a 3β-acetoxyl and 3β-hydroxyl group has been shown to modify the structures of the products arising from the tetracyanoethylene catalysed methanolysis of the epimeric 4,5-epoxyandrostanes when compared to the unsubstituted epoxyandrostanes.

  当与未取代的环氧雄烷相比时，存在3β-乙酰氧基和3β-羟基团的存在已被证明会改变四氰乙烯催化的环氧雄烷甲醇解产物的结构。
• Hanson, James R.; Nagaratnam, Sivajini; Stevens, James, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 2, p. 102 - 103
  作者：Hanson, James R.、Nagaratnam, Sivajini、Stevens, James

  DOI：——

  日期：——
• Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Liman, Mansur D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 6, p. 1335 - 1360
  作者：Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Liman, Mansur D.、Nagaratnam, Sivajini、Manickavasagar, Revathy

  DOI：——

  日期：——
• Julia,S.; Fuerer,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1106 - 1114
  作者：Julia,S.、Fuerer,B.

  DOI：——

  日期：——