dimethyl (3-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate | 1449222-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl (3-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl (3R,4R)-(3-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate
• CAS: 1449222-76-7
• 化学式: C₂₁H₂₂FO₅P
• 分子量: 404.375
• InChiKey: LSMFSJAGSGMMQK-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-4-氟肉桂醛 在 potassium fluoride 、 BF₄^(1-)*C₃₀H₃₆N₃OSi⁽¹⁺⁾ 、 三氧化硫吡啶 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 dimethyl (3-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate 、 dimethyl (3-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-2-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  烷基芳基烯酮与 β,γ-不饱和 α-酮膦酸酯的对映选择性 NHC 催化的 [4+2] 环加成反应

  摘要：

  描述了 NHC 介导的对映选择性形式 [4+2] 烷芳基烯酮与 γ-取代-β,γ-不饱和 α-酮膦酸酯的环加成反应。观察到非对映选择性的底物依赖性转换，γ-芳基α-酮膦酸酯优先提供顺式二氢吡喃酮膦酸酯和γ-甲基α-酮膦酸酯，有利于抗二氢吡喃酮膦酸酯。此外，与相应的两步法相比，原位生成乙烯酮保留了高水平的立体选择性并提高了产品收率。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338851