N-(1-hydroxy-2-naphthylmethylene)methylamine | 82537-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-hydroxy-2-naphthylmethylene)methylamine
• 英文别名: 2-(methyliminomethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 82537-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: PDSAMEYLSNFOCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  350.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru(η5,η1-C5H2Me2CO2(CH2)2PPh2)(CH3CN)2][PF6] 、 N-(1-hydroxy-2-naphthylmethylene)methylamine 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  水杨内酰胺基配体络合控制平面-手性环戊二烯基钌配合物与锚固膦在金属中心的立体化学。

  摘要：

  平面手性的环戊二烯基膦钌配合物的反应[η 5，η 1 - {C 5 ħ 2（Me）的（R）COO（CH 2）2 PPH 2 }钌（MeCN中）2 ] [PF 6 ]（1A， R = Me; 1b，R = Ph）与水杨内酰胺钠（2）导致形成水杨内酰胺络合物（3和4，R = Me; 5和6，R = Ph）以高选择性（高达> 99％de）诱导金属中心手性。产物的非对映选择性不取决于水杨基亚胺基配体的芳环上的取代基，而是取决于环戊二烯基和亚氨基上的氮的取代基。X射线衍射和NMR研究（包括NOE测量）表明，主要异构体的构型为S Cp R Ru / R Cp S Ru。平面手性的环戊二烯基的钌络合物的类似反应[η 5 - {C 5 ħ 2（Me）的（R）COOEt烷基}钌（PPH 3）（MeCN中）2 ] [PF 6 ]（7）（7a，R ＝ Me；7b，R ＝ Ph）不具有2的锚定膦配体，也产生了低选

  DOI：

  10.1021/om0102246
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(1-hydroxy-2-naphthylmethylene)methylamine
  参考文献：
  名称：

  N-(邻羟基萘亚甲基)甲胺及其互变异构体的稳定性

  摘要：

  摘要 利用温度核磁共振数据和氘同位素对它们在CDCl 3 、CD 3 CN和DMSO中的13 C化学位移的影响，确定了三种异构体N -(邻-羟基萘亚甲基)甲胺质子转移平衡的热力学参数。 - d 6。已经执行了真空和溶液中 OH 和 NH 互变异构体的 DFT 几何优化以及能量、偶极矩和 HOMA（芳香性）参数的计算。所研究的三种异构体的平衡常数差异的起源解释是基于准环中涉及分子内氢键的 π 电子离域竞争的差异、极性和周围相互作用的差异。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.06.024