[(3R,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] prop-2-enoate | 183812-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: [(3R,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] prop-2-enoate
• CAS: 183812-62-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: XXIGGPZEAFPROC-RRCSTGOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 [(3R,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] prop-2-enoate 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (3R,3aR,6R,6aR)-6-benzyloxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester 、 (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (3R,3aR,6R,6aR)-6-benzyloxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  利用η的π屏蔽相互作用6芳烃铬（O）配合物：从生物手性池导出新助剂

  摘要：

  使用手性库中的生物前体制备了一系列含有芳烃铬（0）配合物的高选择性手性助剂。衍生自异甘露糖苷，脯氨醇和木呋喃糖的体系应用于衍生的丙烯酸酯的不对称Diels-Alder反应。已经研究并描述了影响助剂立体选择性的因素，包括混合配体对铬（0）配合物的影响。在最佳条件下，与环戊二烯进行环加成时，助剂的ee> 95％，exo：endo比率为98：2 。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.09.005
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(3R,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels-Alder：单苄基异山梨醇和异甘露糖苷为高效手性助剂

  摘要：

  路易斯酸促进了由单苄基化异山梨醇或异甘露糖醇与环戊二烯形成的丙烯酸酯的Diels-Alder反应，专门提供了具有高收率和高非对映选择性的内加合物。的选择性是准总和使用任一异山梨醇或异二缩甘露醇衍生物反对。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01539-0

文献信息

• Exploiting π shielding interactions in a η6 arene-complexed chiral auxiliary
  作者：Graham B Jones、Mustafa Guzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00713-9

  日期：2000.6

  The origin of asymmetric induction in a chiral auxiliary derived from isomannide was probed using a series of eta(6) arene chromium carbonyl complexes. Diastereoselectivity as high as 99% was attainable, and subsequent spectroscopic analysis shed light on the role of pi-pi interactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.