4-(吡啶-2-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 77278-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(吡啶-2-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(pyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-pyridin-2-ylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 77278-62-7
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₂
• mdl: MFCD11872595
• 分子量: 263.34
• InChiKey: YOAXZXWTZMDCOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

该产品用于科研中的化合物研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(吡啶-2-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(pyridin-2-yl)-piperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗隐孢子虫先导物 SLU-2633 的三唑并哒嗪替代物的构效关系

  摘要：

  隐孢子虫病是一种腹泻病，对儿童和免疫功能低下的人尤其有害。感染由寄生虫隐孢子虫引起，严重时会导致脱水、营养不良甚至死亡。硝唑尼特是 FDA 唯一批准的药物，但对儿童的疗效有限，对免疫功能低下的患者无效。为了解决这一未满足的医疗需求，我们之前鉴定出三唑并哒嗪 SLU-2633 对小隐孢子虫有效，EC 50为 0.17 µM。在本研究中，我们通过探索不同的杂芳基，开发了用于取代三唑并哒嗪头基的构效关系（SAR），目的是在保持效力的同时降低对 hERG 通道的亲和力。合成了 64 种 SLU-2633 的新类似物，并分析了其相对小隐孢子虫的效力。最有效的化合物 7,8-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 -b ]哒嗪17a的Cp EC 50为 1.2 µM，比 SLU-2633 低 7 倍但亲脂效率 (LipE) 得分有所提高。发现17a在 hERG 膜片钳测定中相对于 10 µM 的 SLU-2633

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117295
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 N-Boc-哌嗪 在 palladium diacetate sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到4-(吡啶-2-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  （t -Bu ）2 PN P（i -BuNCH 2 CH 2）3 N：室温下钯催化的芳基和杂芳基溴化物和氯化物的C-N偶联以及乙烯基溴化物的新型高效配体

  摘要：

  通过使用Pd（OAc）2，Cs 2 CO 3或NaOH，以及新的配体（t -Bu）2 PN P（i-BuNCH 2 CH 2）3 N（3a），具有碱敏感取代基（硝基，酯和酮）的电子形式多样的芳基溴化物和氯化物阵列，可提供丰满的芳基胺类化合物，并具有良好的收率和优异的收率。具有其他官能团（包括氰基，氨基，三氟甲基和苯酚）的芳基卤化物同等容易地偶联，从而以良好或优异的收率生产出高度官能化的胺。此外，在我们的反应条件下，在溴取代基的存在下可以保留芳基氯基。中银保护的胺类也有效参与。杂环溴化物和氯化物与胺进行干净的偶联，收率很高。我们协议的一个重要优势是使用了比以前报道的钯含量更低的钯含量，同时又不影响产量。空气稳定的钯络合物（η3-肉桂基）PdCl·（3a）（5）也成功地用于C-N偶联反应中，而巴豆基类似物的疗效较差。在图3a /钯（OAC）2催化剂体系促进，对于第一次，与各种胺，以产生亚胺和烯胺的乙烯基溴化物的有效耦合室温。

  DOI：

  10.1021/jo702367k

文献信息

• Site-Selective Copper-Catalyzed Amination and Azidation of Arenes and Heteroarenes via Deprotonative Zincation
  作者：Charles E. Hendrick、Katie J. Bitting、Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b07661

  日期：2017.8.23

  effective for a wide range of arenes, including nonactivated arenes bearing simple functionalities such as fluoride, chloride, ester, amide, ether, nitrile, and trifluoromethyl groups as well as heteroarenes including indole, thiophene, pyridine, and isoquinoline. An analogous C-H azidation is also accomplished using azidoiodinane for direct introduction of a useful azide group onto a broad scope of arenes

  芳烃胺化是通过位点选择性 CH 锌化，然后在温和条件下铜催化与 O-苯甲酰羟胺偶联来实现的。这一成功的关键是由氨基二乙基锌酸锂介导的邻位锌化，它对多种芳烃有效，包括带有简单官能团的非活化芳烃，如氟化物、氯化物、酯、酰胺、醚、腈和三氟甲基以及杂芳烃包括吲哚、噻吩、吡啶和异喹啉。类似的 CH 叠氮化也可以使用叠氮碘来完成，将有用的叠氮基团直接引入到广泛的芳烃和杂芳烃上。这些新的转化提供了快速获得有价值且多样化的氨基芳烃化学空间的途径。通过后期胺化和叠氮化反应合成天然产物 (-)-尼古丁和抗抑郁药舍曲林的新型类似物，证明了它们在有机合成和药物发现中的广泛应用。
• A Tuned Bicyclic Proazaphosphatrane for Catalytically Enhanced<i>N</i>-Arylation Reactions with Aryl Chlorides
  作者：So Han Kim、Min Kim、John G. Verkade、Youngjo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201403428

  日期：2015.3

  The N-arylation of various amines with aryl chlorides proceeded in good-to-excellent yields in the presence of P[N(p-NMe2)C6H4CH2}CH2CH2]3N (1e, a new electron-rich proazaphosphatrane ligand) and small amounts of Pd2(dba)3 (dba = dibenzylideneacetone). This catalytic system was also very effective for the synthesis of carbazoles.

  在 P[N(p-NMe2)C6H4CH2}CH2CH2]3N（1e，一种新的富电子原氮杂磷烷配体）和少量存在下，各种胺与芳基氯的 N-芳基化反应以良好到优异的产率进行Pd2(dba)3 (dba = 二亚苄基丙酮)。该催化体系对于咔唑的合成也非常有效。
• [(1,3‐Bis{2,6‐bis(diphenylmethyl)‐4‐methylphenyl}imidazole‐2‐ylidene)PdCl ₂ (NEt ₃ )]: “Throwing Away” a Different Ancillary Ligand to Enhance the Catalytic Activity at Room Temperature
  作者：Daniel Guest、Ming‐Tsz Chen、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Michael Lewis Turner、Oscar Navarro

  DOI：10.1002/ejic.201400072

  日期：2014.5

  recent years has led to remarkable achievements in cross-coupling reactions. In this work, we show that a careful selection of the ancillary ligands that complete the catalyst/precatalyst can provide an extra level of performance. Low loadings of [(IPr*)PdCl2(TEA)] IPr* = 1,3-bis[2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl]imidazole-2-ylidene, TEA = triethylamine} catalyze the Buchwald-Hartwig amination

  近年来，在催化配体设计方面的大量努力已经在交叉偶联反应方面取得了显著成就。在这项工作中，我们表明仔细选择完成催化剂/预催化剂的辅助配体可以提供额外的性能水平。[(IPr*)PdCl2(TEA)] IPr* = 1,3-双[2,6-双(二苯基甲基)-4-甲基苯基]咪唑-2-亚基，TEA = 三乙胺}的低负载量催化 Buchwald-芳基氯化物的 Hartwig 胺化反应在室温下以优异的产率进行，不需要惰性气氛来建立或进行反应。
• Efficient palladium catalysts for the amination of aryl chlorides: a comparative study on the use of phosphium salts as precursors to bulky, electron-rich phosphines
  作者：Amit Tewari、Martin Hein、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.067

  日期：2005.10

  phonium salts are practical ligand precursors for the palladium-catalyzed amination of aryl chlorides. In the presence of typically 0.5 mol% Pd(OAc)2 and 1 mol% of ligand precursor a variety of activated and deactivated aryl chlorides can be aminated in good to excellent yield (73–99%). Applying optimized conditions catalyst turnover numbers up to 10,000 have been achieved.

  烷基二-（1-金刚烷基）salts盐是钯催化芳基氯化物胺化的实用配体前体。在通常存在0.5 mol％的Pd（OAc）2和1 mol％的配体前体的情况下，各种活化和失活的芳基氯化物都可以胺化，收率良好至极佳（73-99％）。采用优化条件，催化剂的周转量已达到10,000。
• Piperazinyl substituted cyclohexane-1,4-diamines
  申请人：Chiu George

  公开号：US20060223825A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention relates to piperazine substituted cyclohexane- 1,4-diamine compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable forms thereof, as α 1a /α 1d adrenoreceptor modulators for the treatment of benign prostatic hypertrophy and lower urinary tract symptoms. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said new compounds, new processes to prepare these new compounds and new uses as a medicine as well as methods of treatment.

  本发明涉及以式(I)表示的哌嗪取代的环己烷-1,4-二胺化合物及其药学上可接受的形式，作为α1a/α1d肾上腺素受体调节剂，用于治疗良性前列腺增生和下尿路症状。本发明还涉及包含所述新化合物的药物组合物，制备这些新化合物的新方法以及作为药物的新用途以及治疗方法。