2-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(3,4-Dichlorophenyl)-1-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂N₃O
• 分子量: 350.247
• InChiKey: OFIXQXHIAAXXHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(吡啶-2-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  抗隐孢子虫先导物 SLU-2633 的三唑并哒嗪替代物的构效关系

  摘要：

  隐孢子虫病是一种腹泻病，对儿童和免疫功能低下的人尤其有害。感染由寄生虫隐孢子虫引起，严重时会导致脱水、营养不良甚至死亡。硝唑尼特是 FDA 唯一批准的药物，但对儿童的疗效有限，对免疫功能低下的患者无效。为了解决这一未满足的医疗需求，我们之前鉴定出三唑并哒嗪 SLU-2633 对小隐孢子虫有效，EC 50为 0.17 µM。在本研究中，我们通过探索不同的杂芳基，开发了用于取代三唑并哒嗪头基的构效关系（SAR），目的是在保持效力的同时降低对 hERG 通道的亲和力。合成了 64 种 SLU-2633 的新类似物，并分析了其相对小隐孢子虫的效力。最有效的化合物 7,8-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 -b ]哒嗪17a的Cp EC 50为 1.2 µM，比 SLU-2633 低 7 倍但亲脂效率 (LipE) 得分有所提高。发现17a在 hERG 膜片钳测定中相对于 10 µM 的 SLU-2633

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117295