jaborosalactone R | 165689-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: jaborosalactone R
• 英文别名: (1S,2R,4R,10R,11S,13S,16R,17R,20S)-16-[(2R)-4,5-dimethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-4,13,17-trihydroxy-10,20-dimethyl-14-oxapentacyclo[11.6.1.02,11.05,10.017,20]icosa-5,7-dien-9-one
• CAS: 165689-26-9
• 化学式: C₂₈H₃₆O₇
• 分子量: 484.59
• InChiKey: PXDXIMCPTJCYRN-LRZAAKMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20R,22R)-5β,6β:12α,21-diepoxy-12β,17β-dihydroxy-1-oxowitha-2,24-dien-26,22-olide 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以22%的产率得到(20R,22R)-5,6:12α,21-diepoxy-12,17-dihydroxy-3-N-benzyl-1-oxowitha-24-en-26,22-olide
  参考文献：
  名称：

  来自 Jaborosa cabrerae 和 Jaborosa reflexa 的 withanolide 衍生物的抗增殖活性。化学分类考虑

  摘要：

  从 Jaborosa reflexa Phil 的地上部分分离出三种 withanolides。Jaborosa cabrerae Barboza 在 C-23 处产生了五个 sativolide withanolides（包括 jaborosalactones R、S、38 和 39）和两个 trechonolide withanolides 差向异构体（trechonolide A 和 jaborosalactone 32）。此外，通过化学衍生jaborosalactone 38 获得了五种衍生物，所有化合物均通过一维和二维核磁共振光谱研究进行了充分表征。研究了主要天然 withanolides 和半合成衍生物对 HBL-100、HeLa、SW1573、T-47D 和 WiDr 人实体瘤癌细胞系的体外抗增殖活性。讨论了一些化学分类学方面的考虑。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.12.018