diethyl 2-ethyl-2-(1-isochromanyl)malonate | 82584-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl 2-ethyl-2-(1-isochromanyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)-2-ethylpropanedioate
• CAS: 82584-12-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: SDXHVMRBNUTIKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxyisochroman 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 diethyl 2-ethyl-2-(1-isochromanyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of isocoumarins. V. Reaction of 1-ethoxyisochroman with active methylene compounds.

  摘要：

  活性亚甲基化合物、丙二酸二乙酯、α-四氢萘酮、二美酮、乙酰丙酮、丙二腈和二甲苯与 1-乙氧基异苯并吡喃（1）反应，分别得到相应的 1-取代异苯并吡喃衍生物 4、5、6、7、8、9、10 和 11。将 4 用乙醇钠或叔丁醇钾处理，可得到 1，4-二氢-2-萘甲酸乙酯（14a）、1，2-二氢-2-萘甲酸乙酯（14b）和 2-萘甲酸乙酯（13）。另一方面，2-（1-异氰基）环己酮（3）与叔丁醇钾反应可得到 9-甲酰基-1，2，3，4-四氢蒽（20）和 1，2，3，4，9，10-六氢蒽（21）。提出了 1-取代异色蒽 (2、3、4 和 7) 转化为萘 (13、14a、b 和 18) 和 1、2、3、4-四氢蒽 (20 和 21) 的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1594

文献信息

• ISHIKAWA, TADATAKA;YAMATO, MASATOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1594-1601
  作者：ISHIKAWA, TADATAKA、YAMATO, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——