1,3,5-(tricylohex-1-ene)-benzene | 52467-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,3,5-(tricylohex-1-ene)-benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(1-cyclohexenyl)benzene；1,3,5-tri(cyclohex-1-enyl)benzene；1,3,5-tri(cyclohexen-1-yl)benzene；1,3,5-Tris(Cyclohex-1-enyl)benzol
• CAS: 52467-23-9
• 化学式: C₂₄H₃₀
• 分子量: 318.502
• InChiKey: IVBAHYLJDHCAEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(1-hydroxycyclohexyl)benzene 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1,3,5-(tricylohex-1-ene)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Bicev,P. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1973, vol. 103, p. 849 - 858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chloroesterification of Enynes Catalyzed by NHC Rhodium Compounds
  作者：Young Chung、Ji Young Baek、Sang Lee、So Sim

  DOI：10.1055/s-2008-1032073

  日期：——

  An efficient rhodium N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed chloroesterification of terminal alkynes and enynes has been developed. The reaction was highly regio- and stereospecific: the Z-isomer was obtained as the sole product.

  一种高效的铑N-杂环卡宾(NHC)催化末端炔烃及烯炔的氯酯化反应已被开发。该反应具有高度区域选择性和立体选择性：唯一产物为Z-异构体。
• Efficient Intermolecular [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerization in Aqueous Medium Using a Ruthenium(IV) Precatalyst
  作者：Victorio Cadierno、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno

  DOI：10.1021/ja066552k

  日期：2006.11.1

  bis(allyl)-ruthenium(IV) complex [Ru(eta3:eta3-C10H16)(mu-Cl)Cl}2] (C10H16 = 2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl) was found to catalyze efficiently the [2 + 2 + 2] cyclization of terminal and internal alkynes in aqueous medium.

  二聚体双（烯丙基）-钌（IV）络合物 [Ru(eta3:eta3-C10H16)(mu-Cl)Cl}2] ( = 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8- diyl) 被发现有效地催化水性介质中末端和内部炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。
• Can the Ti(OiPr)₄/<i>n</i>BuLi combination of reagents function as a catalyst for [2+2+2] alkyne cyclotrimerisation reactions?
  作者：Gabriela Siemiaszko、Yvan Six

  DOI：10.1039/c8nj04931a

  日期：——

  Catalysis of the cyclotrimerisation of alkynes with the Ti(OiPr)4/nBuLi system was studied, leading to the development of a particularly convenient and reliable protocol. This method allows the [2+2+2] cycloaddition reaction to proceed within a few minutes under microwave conditions, with generally good selectivity from a variety of aromatic and aliphatic alkynes.

  研究了用Ti（OiPr）4 / n BuLi体系催化炔烃的环三聚反应，从而开发了一种特别方便和可靠的方案。该方法允许[2 + 2 + 2]环加成反应在微波条件下在几分钟之内进行，对各种芳族和脂族炔烃的选择性通常都很好。
• Chemo- and Regioselective Intermolecular Cyclotrimerization of Terminal Alkynes Catalyzed by Cationic Rhodium(I)/Modified BINAP Complexes: Application to One-Step Synthesis of Paracyclophanes
  作者：Ken Tanaka、Kazuki Toyoda、Azusa Wada、Kaori Shirasaka、Masao Hirano

  DOI：10.1002/chem.200401017

  日期：2005.2.4

  the cationic rhodium(I)/DTBM-Segphos complex. This method can be applied to a variety of terminal alkynes to provide 1,2,4-trisubstituted benzenes in high yield and with high regioselectivity. A chemo- and regioselective intermolecular crossed-cyclotrimerization of dialkyl acetylenedicarboxylates with a variety of terminal alkynes has also been developed based on the use of the cationic rhodium(I)/H8-BINAP

  基于阳离子铑（I）/ DTBM-Segphos配合物的使用，已开发出高度炔基选择性的末端炔烃分子间环三聚体。该方法可用于各种末端炔烃，以高产率和高区域选择性提供1,2,4-三取代的苯。基于阳离子铑（I）/ H8-BINAP络合物的使用，还开发了乙炔基二羧酸二烷基酯与各种末端炔烃的化学和区域选择性分子间交叉环三聚，可高产率提供3,6-二取代邻苯二甲酸酯。就催化活性，化学和区域选择性，底物范围和易于操作而言，它构成了一种高效的新方法，用于两种不同单炔的分子间交叉环三聚。通过将其应用于从相应的末端α，ω-二炔类化合物中一步合成[6]甲基环已烷和[7]-[12]对环已烯，证明了这种新的交叉炔烃环三聚方法的多功能性。机理研究表明，这种交叉炔烃环三聚的化学和区域选择性是由优先形成的衍生自末端炔烃和乙炔二羧酸二烷基酯的特定金属铑金属环决定的。
• New CC bond formation through the nickel-catalysed electrochemical coupling of 1,3-enynes and carbon dioxide
  作者：Sylvie Dérien、Jean-Claude Clinet、Elisabet Duñach、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83151-7

  日期：1992.2

  single-compartment cell fitted with a consumable magnesium anode. When 2,2′-bipyridine (bipy) or pentamethyldiethylene triamine (PMDTA) are added as the ancillary ligands, an overall hydrocarboxylation of the triple bond occurs through stereoselective cis-addition.

  在装有可消耗镁阳极的单室电池中，在镍催化的电化学反应中，一系列的1,3-炔烃被羧化。当添加2,2'-联吡啶（联吡啶）或五甲基二亚乙基三胺（PMDTA）作为辅助配体时，三键的整体加氢羧化通过立体选择性顺式加成发生。