2-allyl-3-(p-tolylethynyl)isoindolin-1-one | 1629143-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-3-(p-tolylethynyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-2-prop-2-enyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1629143-26-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: QDYCKJDNOSRCHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-oxoisoindolin-1-yl acetate 、 三甲基(对甲苯乙炔)硅烷 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到2-allyl-3-(p-tolylethynyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  协同金（I）/三甲基甲硅烷基催化：N，O-缩醛和相关亲电试剂的高效炔基化

  摘要：

  我们报告了一种独特的机理指导的反应，该反应增强和扩展了目前容易产生的乙炔化金（I）的化学空间。我们的策略利用了具有特定抗衡离子（LAuX – X =三氟甲磺酸或三氟甲磺酸的金（I）嗜碳催化剂的倾向。 ）有效激活和去甲硅烷基化三甲基甲硅烷基炔烃，从而原位介导形成等量和催化量的可调强度的甲硅烷基路易斯酸（TMSX）和亲核性金（I）乙炔化物。这种空前的流形为开发各种原亲电子的协同甲硅烷基金（I）催化的炔基化策略开辟了道路，这是迄今为止无法实现的，本文主要以N，O-乙缩醛的首次催化炔基化为例来证明概念验证。该反应在低催化剂负载下进行，采用温和的反应条件，易于扩展，并以良好或优异的产率提供炔丙基内酰胺产物。此外，它完全适用于各种结构和功能的底物，并且还可以扩展到除N，O-乙缩醛以外的其他亲电子试剂。已经进行了控制实验，这些实验强烈支持了我们的双重反应机理建议，与TMSNTf 2相比）和所使用的金抗衡

  DOI：

  10.1002/adsc.201400169