(2''S,3''S) 3-O-(2'-O-benzyl-3',4'-di-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-hex-5-endofuranoside | 300693-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2''S,3''S) 3-O-(2'-O-benzyl-3',4'-di-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-hex-5-endofuranoside
• CAS: 300693-10-1
• 化学式: C₄₇H₅₄O₁₁
• 分子量: 794.939
• InChiKey: CFKQBBFIWLHJDN-ZZHMYPIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2''S,3''S) 3-O-(2'-O-benzyl-3',4'-di-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-hex-5-endofuranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2''S,3''S) 3-O-(6'-O-allyl-2'-O-benzyl-3',4'-di-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-α-D-glucopyranosyl)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-hex-5-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Cyclophostin的合成和生物学评估：腺苷A的5'，6''系绳类似物

  摘要：

  描述了5'-6''系腺苷A，即所谓的环磷蛋白14及其去腺苷酸类似物15的合成，构象分析和生物学评估。它们通过二烯烃28的闭环易位，中心结构单元33分别连续地偶联至6- N-苯甲酰腺嘌呤或炔丙醇，随后进行磷酸化和脱保护而制备。NMR光谱和分子动力学模拟表明，5'-6“-tether诱导从2'-的构象变化内/ SYN在1至3'-内型/抗在14。与环核糖蛋白15相比，低EC 50 / IC 50比反映出环磷蛋白14的Ca 2+释放出乎意料的小损失，这表明腺嘌呤与IP 3 R的相互作用在确定环磷酰胺14中起着决定性作用。腺苷A的高活性（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00480-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,5R,7S,8R,8aR)-7-Ethylsulfanyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-trityloxymethyl-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2''S,3''S) 3-O-(2'-O-benzyl-3',4'-di-O-(2'',3''-dimethoxybutane-2'',3''-diyl)-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allo-hex-5-endofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Cyclophostin的合成和生物学评估：腺苷A的5'，6''系绳类似物

  摘要：

  描述了5'-6''系腺苷A，即所谓的环磷蛋白14及其去腺苷酸类似物15的合成，构象分析和生物学评估。它们通过二烯烃28的闭环易位，中心结构单元33分别连续地偶联至6- N-苯甲酰腺嘌呤或炔丙醇，随后进行磷酸化和脱保护而制备。NMR光谱和分子动力学模拟表明，5'-6“-tether诱导从2'-的构象变化内/ SYN在1至3'-内型/抗在14。与环核糖蛋白15相比，低EC 50 / IC 50比反映出环磷蛋白14的Ca 2+释放出乎意料的小损失，这表明腺嘌呤与IP 3 R的相互作用在确定环磷酰胺14中起着决定性作用。腺苷A的高活性（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00480-4