1-diazo-3-(3-benzothienyl)-2-propanone | 220013-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-diazo-3-(3-benzothienyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-3-yl)-3-diazopropan-2-one
• CAS: 220013-74-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• 分子量: 216.263
• InChiKey: GGYZYUDVSLCMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-3-(3-benzothienyl)-2-propanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到1-(苯并[b]噻吩-3-基)-3-氯丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for selectin inhibition

  摘要：

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此定义。

  公开号：

  US20050101569A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-3-乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-diazo-3-(3-benzothienyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Carbenoid Insertions:  Reactions of α-Diazo Ketones Derived from Furanyl-, Thienyl-, (Benzofuranyl)-, and (Benzothienyl)acetic Acids with Rhodium(II) Acetate

  摘要：

  alpha-Diazo ketones tethered to furan, benzofuran, thiophene, and benzothiophene by a single methylene spacer have been shown to undergo atypical, rhodium(II) acetate catalyzed chemistry. For example, while treatment of 1-diazo-3-(3-furanyl)-2-propanone with Rh-2(OAc)(4) resulted in the expected 2-(4-oxo-2-cyclopentenylidene)acetaldehyde, isomeric 1-diazo-3-(2-furanyl)-2-propanone undergoes a vinylogous Wolff rearrangement and in the presence of water gives a mixture of 6a-methyl-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-2-one and 2-(2-methyl-3-furyl)acetic acid. Rhodium acetate catalyzed decomposition of 1-diazo-3-(3-benzofuranyl)-2-propanone and 1-diazo-3-(2-benzofuranyl)-2-propanone are also shown to undergo vinylogous Wolff rearrangement despite the fact that this chemistry is not observed with homologous benzofuranyl systems. alpha-Diazo ketones derived from benzothienyl propionic acids undergo the expected cyclization with 1-diazo-4-(3-benzothienyl)-2-butanone and 1-diazo-4-(2-benzothienyl)-2-butanone giving rise to 1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]thiophen-3-one and 1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]thiophen-2-one, respectively. While decomposition of 1-diazo-3-(3-benzothienyl)-2-propanone resulted in the formation of 2,3-dihydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]thiophen-a-one, the isomeric 1-diazo-3-(2-benzothienyl)-2-propanone gave a dimer which resulted from a [3 + 2] cycloaddition followed by a [1,3]-alkyl shift. Overall, the results from this study of intramolecular carbenoid insertion into five-membered heteroaromatic systems show that the resultant chemistry is dependent on the nature of the heteroatom, position of substitution, and the length of the aliphatic tether.

  DOI：

  10.1021/jo9814593