1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2-(2,2-dimethylpropionyl)isoquinoline | 76068-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2-(2,2-dimethylpropionyl)isoquinoline
• 英文别名: E-N-Pivaloyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；Z-N-Pivaloyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-methyl-2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；N-pivaloyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；Isoquinoline, 2-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-；2,2-dimethyl-1-(1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)propan-1-one
• CAS: 76068-85-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: JNPKHHCDJVYNCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2-(2,2-dimethylpropionyl)isoquinoline 在 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Lohmann, Jean-Jacques; Seebach, Dieter; Syfrig, Max A., Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 1, p. 125 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-2-(phenylthio)ethylamine 在 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2-(2,2-dimethylpropionyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  7-endo Selective Aryl Radical Cyclization onto Enamides Leading to 3-Benzazepines:  Concise Construction of a Cephalotaxine Skeleton

  摘要：

  Bu3SnH-mediated radical cyclizations of 2-(2-bromophenyl)N-ethenylacetamide gave 6-exo cyclization product 15 as the major product, whereas N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-N-ethenylamides gave almost exclusively 7-endo cyclization products. These results indicated that the position of the carbonyl group on enamide played an important role in deciding the course of the cyclization. The 7-endo selective cyclization was applied to concise construction of a cephalotaxine skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo040264u

文献信息

• Alkylation of the isoquinoline skeleton in the 1-position
  作者：Dieter Seebach、Jean-Jacques Lohmann、Max A. Syfrig、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91914-3

  日期：1983.1
• Burton; Graham; Simpkins, Synlett, 2000, # 11, p. 1640 - 1642
  作者：Burton、Graham、Simpkins

  DOI：——

  日期：——
• Conformational equilibrium of N-acyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：V. M. Potapov、V. M. Dem'yanovich、L. B. Krivdin、T. V. Skvortsova、Z. I. Bkhatti

  DOI：10.1007/bf00505696

  日期：1981.5
• LOHNMANN J.-J.; SEEBACH D.; SYFRIG M. A.; YOSHIFUJI M., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 1, 125-126
  作者：LOHNMANN J.-J.、 SEEBACH D.、 SYFRIG M. A.、 YOSHIFUJI M.

  DOI：——

  日期：——
• POTAPOV V. M.; DEMYANOVICH V. M.; KRIVDIN L. B.; SKVORTSOVA T. V.; BXATTI+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981 HO 5, 662-665
  作者：POTAPOV V. M.、 DEMYANOVICH V. M.、 KRIVDIN L. B.、 SKVORTSOVA T. V.、 BXATTI+

  DOI：——

  日期：——