1-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)propan-2-one | 1394229-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(2,6-Dichloropurin-9-yl)propan-2-one
• CAS: 1394229-49-2
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₄O
• 分子量: 245.068
• InChiKey: IFXLZNQHFFOVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)propan-2-one 在 [RuCl2(benzene)]2 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 sodium formate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl) propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tenofovir and Its Analogues via Asymmetric Transfer Hydrogenation

  摘要：

  A series of tenofovir analogues with potential antiviral and immunobiologically active compounds were synthesized through an asymmetric transfer hydrogenation reaction from achiral purine derivatives. Up to 97% ee and good to excellent yields were achieved under mild conditions through short reaction steps. The present report suggests an efficient process to acquire tenofovir and its analogues.

  DOI：

  10.1021/ol500583d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 、 溴丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性[3 + 3]环合成手性六元碳环嘌呤核苷

  摘要：

  已经建立了通过高度对映选择性[3 + 3]环合反应直接获得具有三个手性立体中心（包括手性四取代碳中心）的手性六元碳环嘌呤核苷类似物的途径。使用Takemoto的催化剂，可以获得高收率（高达89％），中等至良好的非对映选择性（高达90:10 dr）和出色的对映选择性（92-98％ee）的各种手性六元碳环嘌呤核苷类似物。 。此外，通过简单的转化产生了多种手性六元碳环嘌呤核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02309

文献信息

• 一种通过不对称[3+3]环化反应合成手性六元 碳环嘌呤核苷的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108912123B

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明公开了一种不对称[3+3]环化反应合成手性六元碳环嘌呤核苷的方法，属于有机化学中不对称合成领域。以α‑嘌呤取代的丙酮和β,γ‑不饱和酮酸酯为原料，以手性硫脲为催化剂，反应后得到手性六元碳环嘌呤核苷类化合物，反应非对映选择性和对映选择性好，收率高。
• Regioselective N9 alkylation of purine rings assisted by β-cyclodextrin
  作者：Qian Zhang、Gang Cheng、Yong-Zhen Huang、Gui-Rong Qu、Hong-Ying Niu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.025

  日期：2012.9

  Under the assistance of beta-cyclodextrin, purine was effectively alkylated at N9 together with up to 99% conversion and good to excellent yield using water as the solvent. High regioselectivity-N9/N7 selectivity>99:1 was attributed to the beta-cyclodextrin cavity blocked the N7 of purines ring. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.