1-[2-[2-[4-[Bis(4-tert-butylphenyl)-(4-ethylphenyl)methyl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]-5-[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]naphthalene | 603131-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-[2-[4-[Bis(4-tert-butylphenyl)-(4-ethylphenyl)methyl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]-5-[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]naphthalene
• CAS: 603131-42-6
• 化学式: C₅₃H₆₁IO₅
• 分子量: 904.969
• InChiKey: RSVFZOISARFLFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  861.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium thiomethoxide 、 1-[2-[2-[4-[Bis(4-tert-butylphenyl)-(4-ethylphenyl)methyl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]-5-[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]naphthalene 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到1-[2-(2-{4-[Bis-(4-tert-butyl-phenyl)-(4-ethyl-phenyl)-methyl]-phenoxy}-ethoxy)-ethoxy]-5-[2-(2-methylsulfanyl-ethoxy)-ethoxy]-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  磨练用于设备设置的两亲双稳态 [2] 轮烷类型

  摘要：

  为了响应分子电活性器件的要求，设计、合成和表征了两亲双稳态 [2] 轮烷形状的分子穿梭机。它包含一个疏水的四芳基甲烷和一个亲水的树枝状塞子和两个富含 π 电子的站——一个（单吡咯）四硫富瓦烯单元和一个 1,5-二氧萘部分——位于其哑铃部件的杆部分，可以作为识别四阳离子环芳环双（百草枯-对亚苯基）的位置。与先前报道的“慢速”两亲双稳态 [2] 轮烷相比，后者具有直接连接到（单吡咯并）四硫富瓦烯单元的 SMe 基团，这种“新的和改进的”双稳态 [2] 轮烷所连接的氢原子体积要小得多到（单吡咯）四硫富瓦烯单元。在比较两种双稳态 [2] 轮烷的物理性质时，（单吡咯并）四硫富瓦烯单元上取代基的这种看似微小的差异导致了深刻的变化。还制备了两种仅包含（单吡咯并）四硫富瓦烯单元的亲水性半哑铃化合物和一种仅在其杆部分包含 1,5-二氧萘部分的疏水性半哑铃化合物，并用于形成它们相应的环双（百草枯-对亚苯基）复合体。已经使用吸收和

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400530
• 作为产物：
  描述：

  4-[bis(4-tert-butylphenyl)(4-ethylphenyl)methyl]phenol 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 1-[2-[2-[4-[Bis(4-tert-butylphenyl)-(4-ethylphenyl)methyl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]-5-[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  两亲双稳态轮烷

  摘要：

  已经合成和表征了两亲、双稳态[2]轮烷形式的两种分子穿梭/开关——一种慢速一种和一种快速一种。两种 [2] 轮烷都含有疏水性四芳基甲烷和亲水性树枝状终止剂。它们由两个富含 π 电子的站组成——一个单吡咯并四硫富瓦烯单元和一个 1,5-二氧萘部分——它们可以作为四阳离子环芳环双（百草枯-对苯）的识别位点，在周围存在。此外，还研究了一种模型 [2] 轮烷，该模型仅在两亲哑铃组件的杆段中包含单吡咯并四硫富瓦烯单元和环双（百草枯-对苯）作为环组件。哑铃形组件是使用常规合成方法构建的，以组装 1) 疏水性，四芳基甲烷终止剂和 2) 亲水性树枝状终止剂。接下来，3) 疏水性终止剂通过适当的烷基化与 1,5-二氧萘部分和/或单吡咯并四硫富瓦烯单元融合，然后 4) 连接亲水性终止剂，再次通过烷基化得到哑铃形化合物。最后，5）[2]轮烷通过使用哑铃作为模板自组装形成环双（百草枯-对亚苯基）四阳离子。两种 [2]

  DOI：

  10.1002/chem.200204589

文献信息

• Ground-State Equilibrium Thermodynamics and Switching Kinetics of Bistable [2]Rotaxanes Switched in Solution, Polymer Gels, and Molecular Electronic Devices
  作者：Jang Wook Choi、Amar H. Flood、David W. Steuerman、Sune Nygaard、Adam B. Braunschweig、Nicolle N. P. Moonen、Bo W. Laursen、Yi Luo、Erica DeIonno、Andrea J. Peters、Jan O. Jeppesen、Ke Xu、J. Fraser Stoddart、James R. Heath

  DOI：10.1002/chem.200500934

  日期：2006.1

  with electrochemically driven molecular mechanical switching of three bistable [2]rotaxanes in acetonitrile solution, polymer electrolyte gels, and molecular-switch tunnel junctions (MSTJs). For all rotaxanes a pi-electron-deficient cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT4+) ring component encircles one of two recognition sites within a dumbbell component. Two rotaxanes (RATTF4+ and RTTF4+) contain tetrathiafulvalene

  我们报告了与乙腈溶液，聚合物电解质凝胶和分子开关隧道结（MSTJs）中的三种双稳态[2]轮烷的电化学驱动分子机械转换相关的动力学和基态热力学。对于所有轮烷，π电子缺陷的环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4 +）环组分环绕哑铃组分内的两个识别位点之一。两个轮烷（RATTF4 +和RTTF4 +）包含四硫富瓦烯（TTF）和1,5-二氧萘（DNP）识别单元，但具有不同的亲水性塞子。对于这些轮烷，CBPQT4 +环在平衡状态下主要围绕（> 90％）TTF单元，并且该平衡状态与温度无关。在第三种轮烷中（RBPTTF4 +），TTF单元被pi扩展类似物（双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF）单元）取代，而CBPQT4 +环在平衡时几乎相等地包围了两个识别位点。这种平衡表现出强烈的温度依赖性。通过参考等温滴定量热法获得的结合常数，将CBPQT4 +主体在乙腈中络合，可以合理地确定这些热力学差异。对于所有双稳
• Evidence of Strong Hydration and Significant Tilt of Amphiphilic [2]Rotaxane Molecules in Langmuir Films Studied by Synchrotron X-ray Reflectivity
  作者：Kasper Nørgaard、Jan O. Jeppesen、Bo W. Laursen、Jens B. Simonsen、Markus J. Weygand、Kristian Kjaer、J. Fraser Stoddart、Thomas Bjørnholm

  DOI：10.1021/jp0448494

  日期：2005.1.1

  Surface sensitive X-ray techniques have been used to elucidate the structures of amphiphilic [2]rotaxane and dumbbell monolayers at the air/water interface. The [2]rotaxanes were found to adopt highly hydrated tilted and/or folded conformations on the water surface largely due to the hydrophilic nature of their tetracationic ring component. This conformation was less pronounced in monolayers of the dumbbell precursors. Increasing the surface pressure resulted in an expansion of [2]rotaxane monolayers in the vertical direction and decreased hydration.