dimethyl 2,3-dihydroxy-2,3-diphenylbutanedioate | 74956-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 2,3-dihydroxy-2,3-diphenylbutanedioate
• 英文别名: meso-dimethyl 2,3-dihydroxy-2,3-diphenylsuccinate；(dl)-Methyl diphenyltartrate；dl dimethyl diphenyltartrate；methyl dl-diphenyltartrate；racem-2,3-dihydroxy-2,3-diphenyl-succinic acid dimethyl ester；racem-2,3-Dihydroxy-2,3-diphenyl-bernsteinsaeure-dimethylester
• CAS: 74956-42-6；81390-14-9；81390-15-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: YWDFOEAJTQPLLQ-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  456.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dihydroxy-2,3-diphenylbutanedioate 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 苯甲酰甲酸甲酯 、 DL-扁桃酸甲酯 、 dimethyl 2,3-dihydroxy-2,3-diphenylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Unusual Oxidative Cleavage of Methyl Diphenyltartrate Promoted by Titanium Tetrachloride/Pyridine System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00108a001
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dihydroxy-2,3-diphenylbutanedioate 在 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyl 2,3-dihydroxy-2,3-diphenylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Ti(IV) 在 Ingold-Fischer 效应介导的选择性自由基-自由基交叉偶联中的关键作用

  摘要：

  我们报告了一种通过在温和条件下产生的不同自由基的交叉组合选择性合成多功能衍生物的创新方法。Ti(IV) 的配位作用在反应机理中起关键作用：由于其对羟基的螯合作用，它通过增强捕获效应和随后的稳定性来促进 α,β-二羟基酮的均裂 CC 键断裂相应的α-羟基-α-羰基自由基。当这些自由基在化学计量的 TiCl(4) 和 2,2'-偶氮双异丁腈 (AIBN) 的存在下产生时，作为 α-氰基异丙基自由基的来源，选择性自由基-自由基交叉偶联是观察到，以高产率提供相应的β-羟基腈。

  DOI：

  10.1021/ja807613q

文献信息

• Efficient diastereoselective synthesis of α,β-Dihydroxyesters from methyl phenylglyoxylate and aldehydes mediated by Titanium Trichloride/Pyridine System
  作者：Angelo Clerici、Laura Clerici、Luciana Malpezzi、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00872-6

  日期：1995.11

  The reductive coupling of methyl phenylglyoxylate 2 with aliphatic and aromatic aldehydes 3, promoted by TiCl3/Py system in anhydrous THF. affords α,β-dihydroxyesters 4 in good yields (60–94%) and high syn-diastereoselectivity (up to 85%) The type of ligand at the metal ion necessary to achieve a high level of diastereocontrol and the possible mechanism involved are discussed

  TiCl 3 / Py体系在无水THF中促进了苯基乙醛酸甲酯2与脂肪族和芳香族醛3的还原偶联。可以提供高收率（60-94％）和高顺-非对映选择性（高达85％）的α，β-二羟基酯4，其中讨论了实现高水平非对映控制所必需的金属离子上的配体类型及其可能的机理
• Reactivity of Methyl Mandelate−Ti(IV)-enediolate:  Oxidative Homocoupling versus Aldol and Direct Mannich-Type <i>Syn</i>-Diastereoselective Condensation
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/jo048279f

  日期：2005.5.1

  Methyl mandelate undergoes quantitative oxidative homo-coupling on treatment with TiCl4/amine at room temperature. In the presence of ArCHO, quantitative syn-diastereo-selective aldol condensation takes over the dimerization, whereas exclusive Mannich-type syn-diastereo-selective reaction is observed in the presence of both ArCHO and PhNH2. The subsequent reactions of the title intermediate do not depend on how it is generated.
• Solvent effect in the reduction of .alpha.-keto esters by aqueous titanium trichloride
  作者：Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/jo00232a008

  日期：1987.11