26-tosylcholesterol 3-acetate | 128729-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 26-tosylcholesterol 3-acetate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methyl-7-(4-methylphenyl)sulfonylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 128729-41-9
• 化学式: C₃₆H₅₄O₄S
• 分子量: 582.888
• InChiKey: GAVRSPKLAGBXIY-DEKQEUOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  26-tosyl-cholesterol 、 26-tosylcholesterol 3-acetate 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 26-aminocholesterol
  参考文献：
  名称：

  US4939134

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 26-AMINOCHOLESTEROL AND DERIVATIVES AND ANALOGS THEREOF IN THE REGULATION OF CHOLESTEROL ACCUMULATION IN BODY TISSUE
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：EP0393180A1

  公开（公告）日：1990-10-24
• EP0393180A4
  申请人：——

  公开号：EP0393180A4

  公开（公告）日：1991-05-08
• US4939134A
  申请人：——

  公开号：US4939134A

  公开（公告）日：1990-07-03
• [EN] 26-AMINOCHOLESTEROL AND DERIVATIVES AND ANALOGS THEREOF IN THE REGULATION OF CHOLESTEROL ACCUMULATION IN BODY TISSUE
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：WO1990003171A1

  公开（公告）日：1990-04-05

  (EN) This invention relates to cholesterol synthesis and to the accumulation and regulation of cholesterol levels in body tissue. More specifically, the invention provides that the compound 26-aminocholesterol of formula (I), and analogs and derivatives thereof, exhibit biological activity as a potent inhibitor of cholesterol synthesis and/or cholesterol accumulation in body tissue. The compounds strongly inhibit of the enzyme HMGCoA reductase and low density lipoprotein accumulation by non-hepatic cells. Surprisingly, it has been discovered that 26-aminocholesterol is selective for fibroblast (plasma) cells, and has little or no effect on hepato (liver) cells. Therapeutic compounds according to the invention include substituted or unsubstituted sterols of formula (II), wherein the carbon atoms at positions 5 and 6 of the sterol are one of saturated and unsaturated, R1 is one of a 3-hydroxyl group and a 3-keto group, R2 is one of a hydroxyl group and a keto group, and wherein at least one of R3, R4 and R5 is an amino group and the others are each selected from the group consisting of hydrogen annd an amino group.(FR) La présente invention se rapporte à la synthèse du cholestérol et à l'accumulation et la régulation des niveaux de cholestérol dans les tissus corporels. Plus spécifiquement, la présente invention a établi que le composé 26-aminocholestérol, représenté par la formule (I), ainsi que des analogues et des dérivés de ce composé présentent une activité biologique comme inhibiteurs puissants de la synthèse du cholestérol et/ou de l'accumulation de cholestérol dans les tissus corporels. De tels composés sont des inhibiteurs puissants de l'enzyme HMGCoA réductase et de l'accumulation de lipoprotéines de faible densité par les cellules non hépatiques. On a découvert de façon tout à fait surprenante que le 26-aminocholestérol est sélectif pour les cellules fibroblastiques (du plasma) et n'a pas ou n'a que peu d'effet sur les cellules hépatiques (du foie). Des composés thérapeutiques décrits dans la présente invention contiennent des stérols substitués ou non substitués représentés par la formule (II), où les atomes de carbone aux positions 5 et 6 du stérol sont soit saturées soit non saturées, R1 représente soit un groupe 3-hydroxyle soit un groupe 3-céto, R2 représente soit un groupe hydroxyle soit un groupe céto et au moins l'un des éléments R3, R4 et R5 représente un groupe amino et les autres sont chacun sélectionnés dans le groupe composé de l'hydrogène et d'un groupe amino.