5-butyltetrazolo[5,1-a]isoquinoline | 1192717-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-butyltetrazolo[5,1-a]isoquinoline
• CAS: 1192717-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄
• 分子量: 226.281
• InChiKey: WIPPZAYMDOCPDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)benzonitrile 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到5-butyltetrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted cycloadditions of 2-alkynylbenzonitriles with sodium azide: selective synthesis of tetrazolo[5,1-a]pyridines and 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Under microwave irradiation (75 W), treatment of 2-alkynylbenzonitriles with 1.5 equiv of sodium azide in DMSO at 140 degrees C gave 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles in 60-99% yields. Additionally, adding 8 equiv of ZnBr2 and using 8 equiv of sodium azide in DMF at 100 degrees C lead to the formation of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines up to 87% yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.009

文献信息

• Synthesis of Tetrazolo[5,1-a]isoquinolines via a Suzuki-Miyaura Coupling Reaction/[3 + 2] Cycloaddition Sequence
  作者：Sk Md Tarik Aziz、Shalini Nagarajan、Balasubramanian Sridhar、Subhash Ghosh、Fabienne Berrée

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00526

  日期：2024.6.21

  copper-catalyzed method for the synthesis of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines has been developed starting from alkenyl-1,2-bis(boronates). The domino reaction underwent a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and an azidation followed by an in situ [3 + 2] cycloaddition. Regioselective synthesis has been demonstrated by inverting the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and the azidation.

  开发了一种以烯基-1,2-双（硼酸酯）为原料合成四唑并[5,1- a ]异喹啉的有效铜催化方法。多米诺骨牌反应经历了铃木-宫浦交叉偶联反应和叠氮化反应，然后进行原位[3 + 2]环加成反应。区域选择性合成已通过反转 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和叠氮化反应得到证实。