4-(trans-2-phenylcyclopropyl)morpholine | 59192-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(trans-2-phenylcyclopropyl)morpholine
• 英文别名: 4-[(1S,2R)-2-phenylcyclopropyl]morpholine
• CAS: 59192-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: VHANJVKJQWDZFU-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(trans-2-phenylcyclopropyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  由α-氯醛合成反式-2-取代的环丙胺

  摘要：

  环丙胺在药物和农用化学品中普遍存在。在本文中，我们报道了从容易获得的α-氯醛以高非对映选择性合成反式-2-取代的环丙胺。该反应通过用胺捕获亲电性均烯酸锌来进行，然后闭环以产生环丙胺。我们还观察到环丙胺的顺/反异构化在卤化锌盐的存在下发生，并且可以通过添加极性非质子助溶剂来关闭该过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03172

文献信息

• Electrophilic Zinc Homoenolates: Synthesis of Cyclopropylamines from Cyclopropanols and Amines
  作者：L. Reginald Mills、Luis Miguel Barrera Arbelaez、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.7b07104

  日期：2017.8.23

  Metal homoenolates, produced via C-C bond cleavage of cyclopropanols, have been extensively investigated as nucleophiles for the synthesis of β-substituted carbonyl derivatives. Herein, we demonstrate that zinc homoenolates can react as carbonyl-electrophiles in the presence of nucleophilic amines to yield highly valuable trans-cyclopropylamines in good yields and high diastereoselectivities. GSK2879552

  通过环丙醇的 CC 键裂解产生的金属均烯醇化物已被广泛研究作为合成 β 取代羰基衍生物的亲核试剂。在此，我们证明了均烯醇锌可以在亲核胺的存在下作为羰基亲电试剂反应，以良好的收率和高非对映选择性产生非常有价值的反式环丙胺。GSK2879552 是一种赖氨酸脱甲基酶 1 抑制剂，目前正在临床试验中用于治疗小细胞肺癌，它是使用这种策略合成的。
• Larcheveque,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2275 - 2280
  作者：Larcheveque,M. et al.

  DOI：——

  日期：——