N-(1-benzofuran-2-yl-ethylidene)-N'-phenylhydrazine | 952591-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-(1-benzofuran-2-yl-ethylidene)-N'-phenylhydrazine
• 英文别名: (1-benzofuran-2-yl)ethylidene-2-phenyl hydrazine；(1-benzofuran-2-yl)ethan-2-one phenylhydrazone；1-{benzo[b]furan-2-yl}ethanone phenylhydrazone
• CAS: 952591-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: JCVYRBTYJJIFHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzofuran-2-yl-ethylidene)-N'-phenylhydrazine 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-((3-(benzofuran-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Development of a New Benzofuran–Pyrazole–Pyridine-Based Molecule for the Management of Osteoarthritis

  摘要：

  骨关节炎给患者带来沉重负担。目前已知的治疗该疾病的药物主要针对缓解该疾病的症状。因此，开发治疗骨关节炎的药物是医学领域的一项重要挑战。这项工作的基础是开发一种新的苯并呋喃-吡唑-吡啶化合物 8，该化合物具有潜在的抗炎和抗骨关节炎特性。显微分析和光谱数据证实了化合物 8 的化学结构。生物学实验表明，化合物 8 通过抑制 OA 大鼠体内的促炎介质（包括 RANTES、CRP、COMP、CK 和 LPO），具有抗骨关节炎的多功能活性。组织病理学和药代动力学研究证实了后一种分子的安全性。因此，化合物 8 被认为是一种很有前景的抗骨关节炎药物，值得在未来的试验中进行更深入的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules28196814
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1-benzofuran-2-yl-ethylidene)-N'-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular dynamic simulations of novel Benzofuran-tetrazole derivatives as potential agents against Alzheimer’s disease

  摘要：

  A series of novel Benzofuran-tetrazole derivatives were successfully synthesised by integrating multicomponent Ugi-azide reaction with the molecular hybridization approach. Interestingly, a number of synthesized derivatives (5c, 5d, 5i, 5l, 5q and 5s) exhibited significant reduction of aggregation of "human" amyloid beta peptide, expressing on transgenic Caenorhabditis elegans (C. elegans) strain CL4176. Further, in silico docking results have evidenced the exquisite interaction of active compounds with the help of TcAChE-E2020 complex. These findings underscore the potential of these hybrids as lead molecules against Alzheimers's disease.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.005

文献信息

• Indium-Catalyzed Annulation of 2-Aryl- and 2-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers: Concise Synthesis and Photophysical Properties of Diverse Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ja803954e

  日期：2008.11.26

  is applicable also to symmetrical dimers such as bithiophene and bifuran derivatives. Mechanistic studies suggest that the first step is addition reaction initiated by regioselective nucleophilic attack of the C3 of 2-aryl- and 2-heteroarylindoles to the internal carbon atom of the C[triple bond]C bond in propargyl ethers. The next stage is ring-closing S(N)2 process kicking out the alkoxy group and

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环
• Design, Synthesis and Evaluation of Novel Benzimidazoles, Benzothiazoles and Benzofurans Incorporating Pyrazole Moiety as Antiangiogenic Agents
  作者：S. Rida、A. Youssef、M. Badr、A. Malki、Z. Sherif、A. Sultan

  DOI：10.1055/s-0031-1295483

  日期：2012.2

  Novel benzimidazoles, benzothiazoles and benzofurans incorporating pyrazole moiety have been synthesized and screened for their antiangogenic activities, by testing their ability to inhibit human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) proliferation, cord formation and migration in response to chemoattractant. 3 compounds 19, 23 and 26 showed antiangiogenic activities at non-cytotoxic concentrations. Compound 19 was the most active with chemotaxis activity data nearly comparable to that of the positive control, TNP-470. Compound 42 showed a significant cytotoxic effect on the tested cancer cell lines and less antiangiogenesis activity compared to compounds 19, 23 and 26. All the tested compounds, in contrary to TNP-470, interfered with the migratory function of HUVECs in response to vascular endothelial growth factor rather than the endothelial cells proliferation or cord formation. Moreover, a docked pose of compounds 19 and 26 was obtained bound to kinase insert domain receptor using Molecular Operating Environment module.

  合成了一些新型苯并咪唑、苯并噻唑和苯并呋喃化合物，并将其与吡唑基团结合，筛选其抗血管生成活性，通过测试它们抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖、管道形成和对趋化因子的迁移能力。三个化合物19、23和26在非细胞毒浓度下显示出抗血管生成活性。化合物19的活性最强，其趋化活性数据几乎可与阳性对照TNP-470相媲美。化合物42对测试的癌细胞系表现出显著的细胞毒性作用，但与化合物19、23和26相比，其抗血管生成活性较低。所有测试化合物与TNP-470相反，干扰了HUVEC对血管内皮生长因子的迁移功能，而不是内皮细胞的增殖或管道形成。此外，使用分子操作环境模块获得了化合物19和26与激酶插入域受体结合的对接构象。
• Divergent Carbocatalytic Routes in Oxidative Coupling of Benzofused Heteroaryl Dimers: A Mechanistic Update
  作者：David S. Casadio、Santeri Aikonen、Anna Lenarda、Martin Nieger、Tao Hu、Stefan Taubert、Dage Sundholm、Mikko Muuronen、Tom Wirtanen、Juho Helaja

  DOI：10.1002/chem.202005433

  日期：2021.3.17

  air or HNO3 oxidized activated carbons catalyse oxidative dehydrogenative couplings of benzo[b]fused heteroaryl 2,2’‐dimers, e.g., 2‐(benzofuran‐2‐yl)‐1H‐indole, to chiral 3,3’‐coupled cyclooctatetraenes or carbazole‐type migrative products under O2 atmosphere. DFT calculations show that the radical cation and the Scholl‐type arenium cation mechanisms lead to different products with 2‐(benzofuran‐2‐yl)‐1H‐indole

  温和热空气或 HNO 3氧化活性炭催化苯并[ b ]稠合杂芳基 2,2'-二聚体（例如 2-(苯并呋喃-2-基)-1 H-吲哚）氧化脱氢偶联成手性 3,3' ‐O 2气氛下偶联的环辛四烯或咔唑型迁移产物。 DFT计算表明，自由基阳离子和Scholl型芳烃阳离子机制导致不同的2-(苯并呋喃-2-基) -1H-吲哚产物，与实验产物分布一致。
• Goudarshivannanavar; Jayadevappa; Mahadevan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 10, p. 1419 - 1423
  作者：Goudarshivannanavar、Jayadevappa、Mahadevan

  DOI：——

  日期：——
• El-Zahar, Magdy I.; Abd El-Karim, Somaia S.; Anwar, Manal M., South African Journal of Chemistry, 2009, vol. 62, p. 189 - 199
  作者：El-Zahar, Magdy I.、Abd El-Karim, Somaia S.、Anwar, Manal M.

  DOI：——

  日期：——