(E)-2-(1-carboxy-2-(2,3-dihydroxyphenyl)vinyl)-4,5-dihydroxybenzoic acid | 1608117-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(1-carboxy-2-(2,3-dihydroxyphenyl)vinyl)-4,5-dihydroxybenzoic acid
• CAS: 1608117-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₈
• 分子量: 332.266
• InChiKey: GYLILYARBMGIOP-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155.52
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.20 g的产率得到(E)-2-(1-carboxy-2-(2,3-dihydroxyphenyl)vinyl)-4,5-dihydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of Polyhydroxylated trans-Restricted 2-Arylcinnamic Acids

  摘要：

  通过均苯二甲酸酐与各种芳香醛的一锅反应，然后用 BBr3 处理，合成了一系列多羟基反式限制性 2-芳基肉桂酸类似物 3a-p。新合成化合物的结构通过光谱方法得到了证实，双键周围的构型通过门控去耦 13C-NMR 光谱得到了明确的估计。结果表明，目标化合物结构中的反式肉桂酸片段确保了二苯乙烯骨架的顺式构型，并阻止了碳碳双键的进一步异构化。测定了化合物 3a-p 对 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH●）、羟基（OH●）和超氧自由基（O2●▬）的抗氧化活性。结果表明，测试化合物的活性高于原儿茶酸、咖啡酸和没食子酸等天然抗氧化剂。此外，研究还表明，将两种不同的、独立作用的、具有著名药理特征的片段结合到一个共价键杂化分子中，会产生协同效应，从而产生比预期更高的活性。为了合理解释这种明显的抗氧化活性并确定其作用机制，还进行了 SAR 分析和 DFT 量子化学计算。

  DOI：

  10.3390/molecules20022555

文献信息

• One-pot synthesis and radical scavenging activity of novel polyhydroxylated 3-arylcoumarins
  作者：Ivan Svinyarov、Milen G. Bogdanov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.053

  日期：2014.5

  An unexpected domino rearrangement brought about the development of a novel one-pot procedure for synthesis of coumarins. This protocol allowed the gram-scale synthesis of a variety of polyhydroxylated derivatives 3a–p, from readily available starting materials at a low cost. Based on two proven intermediates, a probable mechanism consisting of boron tribromide induced demethylation/lactone ring o

  意外的多米诺骨牌重排带来了一种新的一锅法合成香豆素的方法的发展。该协议允许以低成本从容易获得的起始原料中克级合成多种多羟基化衍生物3a – p。基于两种已证实的中间体，一种可能的机理由三溴化硼诱导的原位脱甲基/内酯开环/消除/异构化/内酯闭环反应序列组成推导形成的3-芳基-3，4-二氢异香豆素-4-羧酸。与用于合成香豆素的常规方法相比，本文提出的方法具有很大的优势，例如条件温和，反应时间短，收率高，后处理步骤简单和最终产物易于分离等。通过光谱方法（1 H NMR，13 C NMR，IR，MS和HRMS）建立了新合成的化合物3a – p的结构，并在体外评估了它们对游离1,1,1-二苯基-2-吡啶二酰肼的自由基清除活性。自由基（DPPH ）。获得的结果表明，化合物3g – p具有比自由基抗氧化剂例如trolox，原儿茶酸，咖啡酸和没食子酸更高的自由基清除活性（3.16≤SC 50 [μM]≤6