1-methylenepiperidin-1-ium iodide | 138535-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methylenepiperidin-1-ium iodide
• 英文别名: 1-methylidenepiperidin-1-ium;iodide
• CAS: 138535-99-6
• 化学式: C₆H₁₂N*I
• 分子量: 225.072
• InChiKey: ODUFQDMLIKIBRK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.11
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9,11b-dimethyl-4-methylene-4a,5,6,9,10,11,11a,11b-octahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-3,8(4H,7H)-dione 、 1-methylenepiperidin-1-ium iodide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以37%的产率得到(4aS,6aS,7R,9S,11aR,11bS)-9,11b-dimethyl-4-methylene-7-(piperidin-1-ylmethyl)-4a,5,6,9,10,11,11a,11b-octahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-3,8(4H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于异戊烯醇骨架的溶酶体靶向共价抗癌药的发现

  摘要：

  共价药物通过与靶标形成共价键来发挥相应的生物活性，具有许多显着的药理优势，包括效力高，配体效率高和持久作用。然而，由于共价抑制剂的不分皂白的反应性，开发共价抑制剂是一项挑战。在这里，我们报告了通过向修饰的异戊烯醇骨架中引入含氮碱基以最小化毒性和提高选择性，来靶向溶酶体的共价抗癌剂系列。通过将亲电子的α，β-不饱和酮引入异戊四醇的A-和D-环中，获得的化合物的细胞毒性大大增加。对D环的进一步含氮修饰导致发现了靶向溶酶体的新型分子，其中的化合物30是在体外和体内杀死A549细胞的最有效和选择性的抗增殖剂。机理研究表明，化合物30被困在溶酶体中并被破坏，导致细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112896
• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶甲醇 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methylenepiperidin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of primary, secondary and tertiary aminomethyltetrathiafulvalenes

  摘要：

  The title compounds have been prepared in one or two steps, using either formyltetrathiafulvalene or tetrathiafulvalenyllithium as starting materials.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88478-7

文献信息

• The first aminomethyl TTF derivatives: new donors for synthetic metals
  作者：Jean-Marc Fabre、Javier Garín、Santiago Uriel

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80181-5

  日期：1991.10

  The reaction of Tetrahiafulvalenyllithium with Eschenmoser's salts is reported for the first time. It allows the synthesis of the title compounds in one step.

  首次报道了四氢富瓦烯基锂与埃森莫瑟盐的反应。它允许一步合成标题化合物。
• Highly Diastereoselective Strain-Increase Allylborations: Rapid Access to Alkylidenecyclopropanes and Alkylidenecyclobutanes
  作者：Durga Prasad Hari、Rudrakshula Madhavachary、Valerio Fasano、Jack Haire、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.1c01966

  日期：2021.5.19

  Indeed, no reaction was observed between an α-cyclopropyl allylboronic ester and an aldehyde. However, by converting the boronic ester into the much more reactive borinic ester, the allylboration proceeded well giving alkylidenecyclopropanes in high yield. This process was highly diastereoselective and gives rapid access to versatile alkylidenecyclopropanes and alkylidenecyclobutanes. The chemistry shows

  羰基化合物的烯丙基硼化是天然产物立体选择性合成中应用最广泛的方法之一。然而，到目前为止，这些强大的转化仅限于烯丙基或巴豆基硼试剂；尚未研究 α 位的环应变取代基。这种底物会导致烯丙基硼化时应变能的增加，并因此导致反应活化势垒的显着增加。事实上，在α-环丙基烯丙基硼酸酯和醛之间没有观察到反应。然而，通过将硼酸酯转化为反应性更高的硼酸酯，烯丙基硼化反应进行得很好，以高产率得到亚烷基环丙烷。该过程具有高度的非对映选择性，可以快速获得通用的亚烷基环丙烷和亚烷基环丁烷。就可以使用的乙烯基环烷基硼酸酯和醛的范围而言，化学显示了广泛的底物范围。中间体硼酸盐配合物也被发现是有效的亲核试剂，与一系列非羰基亲电子试剂和自由基反应，导致更广泛的亚烷基环丙烷和亚烷基环丁烷。使用11 B NMR 实验，我们能够跟踪所涉及的中间体，并且 DFT 计算支持了实验结果。
• Cui, Li; Peng, Yu; Zhang, Liming, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8394 - 8395
  作者：Cui, Li、Peng, Yu、Zhang, Liming

  DOI：——

  日期：——