3-chloro-6-fluoro-1-methylisoquinoline | 1446192-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-6-fluoro-1-methylisoquinoline
• CAS: 1446192-30-8
• 化学式: C₁₀H₇ClFN
• 分子量: 195.624
• InChiKey: RSNXKFCHBLCWDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-6-氟异喹啉 、 甲基溴化镁 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-chloro-6-fluoro-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective sp²-sp³ Cross-Couplings: Iron-Catalyzed Alkyl Transfer to Dihaloaromatics

  摘要：

  The chemoselective functionalization of a range of dihaloaromatics with methyl, cyclopropyl, and higher alkyl Grignard reagents via iron-catalyzed cross-coupling is described. The site selectivity of C-X (X = halogen) activation is determined by factors such as the position of the halogen on the ring, the solvent, and the nucleophile. A one-pot protocol for the chemoselective synthesis of mixed dialkyl heterocycles is achieved solely employing iron catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol401508u