O-(1-naphthoyl)-N,N-bis[p-(trifluoromethyl)benzyl]hydroxylamine | 253786-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-(1-naphthoyl)-N,N-bis[p-(trifluoromethyl)benzyl]hydroxylamine
• 英文别名: [Bis[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]amino] naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 253786-83-3
• 化学式: C₂₇H₁₉F₆NO₂
• 分子量: 503.444
• InChiKey: WPMIWZZROBAOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1-naphthoyl)-N,N-bis[p-(trifluoromethyl)benzyl]hydroxylamine 在 二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-萘甲酸 、 p-trifluoromethyl-N-[p-(trifluoromethyl)benzylidene]benzylamine
  参考文献：
  名称：

  三重二苯甲酮活化的O-(1-萘甲酰基)-N,N-双(对位取代苄基)羟胺的亚胺形成自由基消除反应

  摘要：

  结果表明，尽管在标题羟胺 1 和二苯甲酮之间发生了扩散受限的三线态能量转移，但三线态 1 分解效率低下，得到对位取代的 N-（对位取代的亚苄基）苄胺 2 和 1-萘甲酸 (3) 作为单分子自由基消除产品。kr/kd 比率的对数（其中 kr 是三重态 1 中 N-O 键均裂的速率常数，kd 是其失活的速率常数）用作 1 的三重态反应性的度量，表明对取代基常数的依赖性可以忽略不计。这一发现被解释为离子结构对 N-O 键均裂的过渡态的贡献很小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2537
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄基氯 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 O-(1-naphthoyl)-N,N-bis[p-(trifluoromethyl)benzyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  三重二苯甲酮活化的O-(1-萘甲酰基)-N,N-双(对位取代苄基)羟胺的亚胺形成自由基消除反应

  摘要：

  结果表明，尽管在标题羟胺 1 和二苯甲酮之间发生了扩散受限的三线态能量转移，但三线态 1 分解效率低下，得到对位取代的 N-（对位取代的亚苄基）苄胺 2 和 1-萘甲酸 (3) 作为单分子自由基消除产品。kr/kd 比率的对数（其中 kr 是三重态 1 中 N-O 键均裂的速率常数，kd 是其失活的速率常数）用作 1 的三重态反应性的度量，表明对取代基常数的依赖性可以忽略不计。这一发现被解释为离子结构对 N-O 键均裂的过渡态的贡献很小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2537