2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridine 1-oxide | 1151985-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridine 1-oxide
• CAS: 1151985-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: WYKMCZDQPSFCCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridine 1-oxide 、 benzaldehyde N-boc imine 在 C₃₆H₃₉N₈P*BrH 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性双（胍基）亚氨基正膦有机超碱催化的2-苄基吡啶N-氧化物的对映选择性直接曼尼希型反应†

  摘要：

  在布朗斯台德碱催化下的对映选择性加成反应中，具有较低酸性α-质子的2-苄基吡啶N-氧化物首次被用作亲核试剂。手性双（胍基）亚氨基正膦能够克服亲核试剂低酸度的固有问题，与N - Boc亚胺建立了非对映和对映选择性的直接曼尼希型反应。对照实验表明，底物的N-氧化物部分在实现高立体选择性中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c8sc00808f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 、 2-溴萘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Catalyst and base controlled site-selective sp2 and sp3 direct arylation of azine N-oxides

  摘要：

  Site-selective direct arylation of both sp(2) and sp(3) sites on azine N-oxide substrates is described. The arylation reactions are carried out in either a divergent manner or a sequential manner The sp arylation reaction is applied to the synthesis of the natural products, papaverine and crykonisine, and. rationale for low reactivity of electron-deficient aryl halides is provided. Mechanistic investigations point toward the intimate involvement of the base in the mechanism of these reactions. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.004