Fmoc-G1-acid | 1240500-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-G1-acid
• 英文别名: Fmoc-Amido-Tri-(carboxyethoxymethyl)-methane；3-[3-(2-carboxyethoxy)-2-(2-carboxyethoxymethyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propoxy]propanoic acid
• CAS: 1240500-35-9
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₁₁
• 分子量: 559.57
• InChiKey: MJJJFZQHAMICEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  177.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-G1-acid 、 三[[2-(叔-丁氧羰基)乙氧基]甲基]甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以92%的产率得到Fmoc-G2-ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白质可与DNA暂时粘合的光降解树突

  摘要：

  实验研究和分子动力学建模表明，多价树突可用于以高亲和力将蛋白质和DNA暂时粘合在一起。我们描述N可以将马来酰亚胺为核心的多胺树枝状分子与蛋白表面的游离半胱氨酸残基偶联，通过添加1,4偶联物得到一对一的蛋白质-聚合物偶联物。我们使用遗传工程改造的II类疏水蛋白（HFBI）的半胱氨酸突变体和单链片段可变（scFv）抗体作为偶联反应的模型蛋白。通过使用溴化乙锭置换试验，通过实验评估了蛋白质-树枝状共轭物对DNA的结合亲和力。发现结合取决于树突的生成，第二代具有比第一代更强的亲和力。结合的热力学参数是从分子动力学模型获得的，这表明对每个系统的高结合亲和力几乎完全由强大的有利结合焓驱动，而不利的结合熵则与之相反。短暂暴露于紫外线下（λ ≈350纳米）可切割的光不稳定ø从树枝状大分子的表面上，这导致多价的损耗结合相互作用和触发器的DNA和蛋白质的释放-硝基苄联结合配体。释放的时间尺度非常快，并且在紫外线暴露3分钟后可以有效释放结合伴侣。

  DOI：

  10.1002/chem.201000091
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-G1-ester 在 甲酸 作用下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到Fmoc-G1-acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白质可与DNA暂时粘合的光降解树突

  摘要：

  实验研究和分子动力学建模表明，多价树突可用于以高亲和力将蛋白质和DNA暂时粘合在一起。我们描述N可以将马来酰亚胺为核心的多胺树枝状分子与蛋白表面的游离半胱氨酸残基偶联，通过添加1,4偶联物得到一对一的蛋白质-聚合物偶联物。我们使用遗传工程改造的II类疏水蛋白（HFBI）的半胱氨酸突变体和单链片段可变（scFv）抗体作为偶联反应的模型蛋白。通过使用溴化乙锭置换试验，通过实验评估了蛋白质-树枝状共轭物对DNA的结合亲和力。发现结合取决于树突的生成，第二代具有比第一代更强的亲和力。结合的热力学参数是从分子动力学模型获得的，这表明对每个系统的高结合亲和力几乎完全由强大的有利结合焓驱动，而不利的结合熵则与之相反。短暂暴露于紫外线下（λ ≈350纳米）可切割的光不稳定ø从树枝状大分子的表面上，这导致多价的损耗结合相互作用和触发器的DNA和蛋白质的释放-硝基苄联结合配体。释放的时间尺度非常快，并且在紫外线暴露3分钟后可以有效释放结合伴侣。

  DOI：

  10.1002/chem.201000091

文献信息

• Synthesis and Characterization of PEGylated Trityl Radicals: Effect of PEGylation on Physicochemical Properties
  作者：Wenbo Liu、Jiangping Nie、Xiaoli Tan、Huiqiang Liu、Nannan Yu、Guifang Han、Yutian Zhu、Frederick A. Villamena、Yuguang Song、Jay L. Zweier、Yangping Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02590

  日期：2017.1.6

  Tetrathiatriarylmethyl (TAM, trityl) radicals have attracted considerable attention as spin probes for biological electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy and imaging owing to their sharp EPR singlet signals and high biostability. However, their in vivo applications were limited by the short blood circulation lifetimes and strong binding with albumins. Our previous results showed that PEGylation is a feasible method to overcome the issues facing in vivo applications of TAM radicals. In the present study, we synthesized a series of new PEGylated TAM radicals (TTP1, TPP2, TNP1, TNP2, d-TNP1, and d-TNP3) containing various lengths and numbers of mPEG chains. Our results found that the pattern of PEGylation exerts an important effect on physicochemical properties of the resulting TAM radicals. Dendritic PEGylated TAM radicals, TNP1 and TNP2, have higher water solubility and lower susceptibility for self-aggregation than their linear analogues TPP1 and TPP2. Furthermore, dendritic PEGylated TAM radicals exhibit extremely high stability toward various biological oxidoreductants as well as in rat whole blood, liver homogenate, and following in vivo intravenous administration in mice. Importantly, the deuterated derivatives, especially d-TNP3, exhibit excellent properties including the sharp and O-2-sensitive EPR singlet signal, good biocompatibility, and prolonged kinetics with half-life time of >= 10 h in mice. These PEGylated TAM radicals should be suitable for a wide range of applications in in vivo EPR spectroscopy and imaging.
• [EN] ENDOSOMAL CLEAVABLE HYDROPHILIC-MASKED CATIONIC CHARGE DELIVERY VEHICLES<br/>[FR] VÉHICULES ENDOSOMAUX CLIVABLES DE DISTRIBUTION DE CHARGE CATIONIQUE À MASQUAGE HYDROPHILE
  申请人：[en]THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO2023168338A2

  公开（公告）日：2023-09-07

  The disclosure provides for compounds and compositions comprising hydrophilicmasked cationic charge dendrimers, and applications thereof, including delivering siRNA, ASO, PMO, PNA, oligonucleotide and nucleic acid vectors. The methods and approaches disclosed herein can also be applied to lipids to make hydrophilic-masked cationic charge lipid nanoparticles for mRNA, RNA, siRNA, DNA, ASO, PMO, PNA, oligonucleotide and nucleic acid vector delivery.