2-iodomethyl-4-methoxy-6-methyl-2,3-dihydrobenzofuran | 862779-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-iodomethyl-4-methoxy-6-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-(Iodomethyl)-4-methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 862779-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: QJJCGBKZOYTTGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodomethyl-4-methoxy-6-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到4-methoxy-2,6-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Iodo- and bromo-enolcyclization of 2-(2-propenyl)cyclohexanediones and 2-(2-propenyl)cyclohexenone derivatives using iodine in methanol and pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane

  摘要：

  α-烯丙基环己烷-1,3-二酮经过碘-甲醇促进的碘环化和氧化芳香化反应，可得到各种取代的 2-碘甲基四氢苯并呋喃-4-酮（次要）和 2-碘甲基-4-甲氧基二氢苯并呋喃衍生物（主要）。另一方面，α-烯丙基-1,3-环己烷二酮类与氢溴酸吡啶鎓在二氯甲烷中发生反应，生成 2-溴甲基四氢苯并呋喃-4-酮（主要）和 3-溴甲基四氢苯并呋喃-5-酮（次要）的混合物。利用核磁共振、傅立叶变换红外和质谱技术对制备的产品及其衍生物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b505491e
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-3-hydroxy-5-methyl-cyclohex-2-enone 、 甲醇 在 碘 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-iodomethyl-4-methoxy-6-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Iodo- and bromo-enolcyclization of 2-(2-propenyl)cyclohexanediones and 2-(2-propenyl)cyclohexenone derivatives using iodine in methanol and pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane

  摘要：

  α-烯丙基环己烷-1,3-二酮经过碘-甲醇促进的碘环化和氧化芳香化反应，可得到各种取代的 2-碘甲基四氢苯并呋喃-4-酮（次要）和 2-碘甲基-4-甲氧基二氢苯并呋喃衍生物（主要）。另一方面，α-烯丙基-1,3-环己烷二酮类与氢溴酸吡啶鎓在二氯甲烷中发生反应，生成 2-溴甲基四氢苯并呋喃-4-酮（主要）和 3-溴甲基四氢苯并呋喃-5-酮（次要）的混合物。利用核磁共振、傅立叶变换红外和质谱技术对制备的产品及其衍生物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b505491e