N-((6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1307915-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-((6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1307915-73-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 341.387
• InChiKey: XCYDTYBMGXZFNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 4-acetoxy-3-methylene-2-pentanone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Distinct reactivity of Morita–Baylis–Hillman acetates as a novel C2 component in amine-catalyzed [2 + 2 + 2] and [2 + 4] annulations

  摘要：

  在胺催化下，莫里塔-贝利斯-希尔曼（MBH）醋酸盐与氰基活化烯类和 1,3-氮杂二烯发生了[2 + 2 + 2]和[2 + 4]环化反应，生成了环己烷和四氢吡啶。在环化反应中，MBH 乙酸酯作为一种新的 C2 组分，其不活泼的均烯丙基甲基参与了键的形成。

  DOI：

  10.1039/c3cc41419a
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N-((6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base催化[4 + 2]缺电子的苯醌衍生的异二烯和乙炔的环

  摘要：

  电子不足的色酮，氧杂氮杂和氮杂二烯与乙炔羧酸盐之间的Lewis碱催化的[4 + 2]环化反应提供了受自然产物启发的三环苯并吡喃酮。三环苯并吡喃酮的不对称合成是通过使用改性金鸡纳生物碱作为对映体易差的路易斯碱催化剂而开发的。

  DOI：

  10.1002/chem.201003572