(6aS,11bR)-6a-hydroxy-9,10-dimethoxy-6,6a,7,11b-tetrahydroindeno[2,1-c]chromen-3-yl benzoate | 1439355-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6aS,11bR)-6a-hydroxy-9,10-dimethoxy-6,6a,7,11b-tetrahydroindeno[2,1-c]chromen-3-yl benzoate
• 英文别名: [(6aS,11bR)-6a-hydroxy-9,10-dimethoxy-7,11b-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromen-3-yl] benzoate
• CAS: 1439355-11-9
• 化学式: C₂₅H₂₂O₆
• 分子量: 418.446
• InChiKey: UZHCXFJBAAAZAT-UKILVPOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,11bR)-6a-hydroxy-9,10-dimethoxy-6,6a,7,11b-tetrahydroindeno[2,1-c]chromen-3-yl benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(6aS,cis)-9,10-dimethoxy-7,11b-dihydroindeno[2,1-c]chromene-3,6a-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-brazilin, (−)-brazilein and (+)-brazilide A

  摘要：

  一种对映体选择性的合成策略已经开发出来，用于合成(+)-巴西林、(−)-巴西莱因和(+)-巴西酰A。通过路易斯酸介导的内酯化反应建立了巴西酰A的新型融合双内酯核心，并完成了(+)-巴西酰A的首次总体合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc42385a
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 paraffin oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (6aS,11bR)-6a-hydroxy-9,10-dimethoxy-6,6a,7,11b-tetrahydroindeno[2,1-c]chromen-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-brazilin, (−)-brazilein and (+)-brazilide A

  摘要：

  一种对映体选择性的合成策略已经开发出来，用于合成(+)-巴西林、(−)-巴西莱因和(+)-巴西酰A。通过路易斯酸介导的内酯化反应建立了巴西酰A的新型融合双内酯核心，并完成了(+)-巴西酰A的首次总体合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc42385a