2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]-5-methoxy-benzaldehyde | 1283668-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]-5-methoxy-benzaldehyde
• CAS: 1283668-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: OMZAJDSEECBZRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]-5-methoxy-benzaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,7-烯炔的可见光光催化双环化反应对官能化的含砜苯并[a]芴-5酮

  摘要：

  已开发出一种新的可见光光催化芳基磺酰化和C（sp 3）系的1,7-烯炔与亚磺酸的双环化，可提供官能化的含砜苯并[ a ]芴-5酮，且收率普遍良好。这种曙红Y催化方法利用可见光作为一种安全且生态友好的能源来驱动级联环化反应，从而导致连续的多个成键事件（包括C–S和C–C键）有效地构建多环连接的烷基芳基砜。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700124
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]-5-methoxy-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下NHC催化的2-炔基苯甲醛的氧化环化反应：O-杂环的合成

  摘要：

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。

  DOI：

  10.1021/ol200481u

文献信息

• Stereospecific Synthesis of ( <i>Z</i> , <i>Z</i> )‐Isobenzofurans <i>via</i> Radical‐Enabled Cleavage of C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) and C( <i>sp</i> ² )‐Halogen Bonds
  作者：Min‐Hua Huang、Hao‐Nan Shi、Chi‐Fan Zhu、Chun‐Lan He、Wen‐Juan Hao、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900729

  日期：2019.12.3

  8‐halosulfonylation of β‐alkynyl ketones with haloaryl diazonium tetrafluoroborates and DABCO.bis(sulfur dioxide) was first achieved via the cleavage/recombination of C(sp3)−C(sp3) and C(sp2)‐halogen bonds, from which 47 examples of sulfone‐containing 1,3‐dimethylene‐substituted (Z,Z)‐isobenzofurans as single stereoisomers were synthesized in generally good yields. This multicomponent pathway is proposed to

  β-炔基酮与卤代芳基重氮四氟硼酸酯和DABCO自由基引发的新型环化/ 1,8-卤代磺酰化反应。bis（二氧化硫）首先通过C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-卤素键的裂解/重组而获得，其中47个实例为含砜的1,3-二亚甲基取代基（Z，Z）-异苯并呋喃为单一立体异构体，通常收率良好。提议该多组分途径通过原位进行生成芳基磺酰基自由基，然后进行选择性丙基加成环化和环丙基单元的开环以及C（sp 2）-卤素键裂解，从而连续构建了三个新的化学键，包括CS，C -O和C-卤素键。
• Synthesis of Functionalized Benzo[<i>g</i>]indoles and 1-Naphthols via Carbon–Carbon Triple Bond Breaking/Rearranging
  作者：Jia-Yin Wang、Peng Zhou、Guigen Li、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03410

  日期：2017.12.15

  can be selectively controlled toward the formation of two families of skeletally diverse benzo[g]indoles and 1-naphthols under mild conditions. Silver salt was found to efficiently promote indole annulation to give multifunctional benzo[g]indoles with the installation of two sulfonyl groups into the indole ring via N–S and N–F bond cleavage of NFSI, whereas NBS and NCS-mediated benzannulations occurred

  已经建立了苯连接的烯-炔的新型碳-碳三键断裂和重排反应。在温和的条件下，可以选择性地控制反应，以形成两个不同骨架的苯并[ g ]吲哚和1-萘酚。发现银盐可有效促进吲哚环化，并通过NFSI的N–S和N–F键裂解，在吲哚环中安装两个磺酰基，从而形成多功能的苯并[ g ]吲哚，而NBS和NCS介导的苯环发生在二卤代1-萘酚的形成。
• Au(<scp>i</scp>)-catalyzed triple bond alkoxylation/dienolether aromaticity-driven cascade cyclization to naphthalenes
  作者：Yongxiang Liu、Jia Guo、Yang Liu、Xiaoyu Wang、Yanshi Wang、Xinyu Jia、Gaofei Wei、Lizhu Chen、Jianyong Xiao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c4cc00464g

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of multisubstituted naphthalenes was developed via a Au(i)-catalyzed alkyne alkoxylation/dienolether aromaticity-driven cascade cyclization using 1,5-enyne substrates. The functional group toleration was examined by synthesizing a series of substrates and the mechanism was also studied based on intermediates isolated through deuterium labeling experiments.

  通过使用1，5-烯炔底物的Au（i）催化的炔烃烷氧基化/二烯醚芳族芳香性驱动的级联环化反应，开发了一种合成多取代萘的新策略。通过合成一系列底物检查了官能团的耐受性，并基于通过氘标记实验分离的中间体研究了该机理。
• Cu(OAc)₂-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenation Coupling: Synthesis of Heptacyclic Quinolizino[3,4,5,6-<i>kla</i>]perimidines
  作者：Bin-Bin Feng、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02644

  日期：2017.2.3

  oxidative dehydrogenation coupling to access heptacyclic quinolizino[3,4,5,6-kla]perimidines. In this reaction, the formation of three new rings and four new bonds was achieved in a functional-group-compatible fashion, allowing a facile method toward fused aza-heterocycles containing both quinolizine and perimidine moieties.

  描述了一种在萘-1,8-二胺和2-（苯基乙炔基）苯甲醛之间的Cu（OAc）2催化的多米诺三环化反应，可实现需氧氧化脱氢偶联，从而获得七环喹啉并[ 3,4,5,6-kla ]亚氨基吡啶。在该反应中，以官能团相容的方式实现了三个新环和四个新键的形成，从而允许一种简便的方法来制备同时包含喹啉嗪和哌啶部分的稠合氮杂杂环。
• Completely Stereoselective Synthesis of Sulfonated 1,3-Dihydroisobenzofurans via Radical Multicomponent Reactions
  作者：Hao-Nan Shi、Min-Hua Huang、Chun-Lan He、Hai-Ping Lu、Wen-Juan Hao、Xing-Chao Tu、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01918

  日期：2019.11.1

  Two types of new oxidant-free radical multicomponent reactions of β-alkynyl ketones, aryldiazonium salts, and DABCO·(SO2)2 (DABSO) were established, leading to the tunable generation of two class of sulfonated 1,3-dihydroisobenzofurans with moderate to good yields and complete stereoselectivity under the mild conditions. The radical-induced scission/recombination of the C(sp3)-C(sp3) bond enabled direct

  建立了两种新型的β-炔基酮，芳基重氮盐和DABCO·（SO2）2（DABSO）的氧化剂-自由基多组分反应，从而可调谐地产生两类磺化的1,3-二氢异苯并呋喃在温和条件下具有良好的收率和完全的立体选择性。自由基诱导的C（sp3）-C（sp3）键断裂/重组使得β-炔基酮能够直接进行1,8-卤代磺酰化反应，从而得到1,3-二亚甲基取代的（1Z，3Z）-1,3-通过对硝基苄基溴（PNBB）或对硝基苄基氯（PNBC）作为卤素源具有取代基多样性的二氢异苯并呋喃。将取代基微调为与四氟硼酸芳基重氮连接的强吸电子基团（例如硝基，氰基和三氟甲基），可以实现不同的环化/ 1，